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Cascade cyclization triggered by imine formation. Formal synthesis of the alkaloid (±)-stemoamide and its 9a-epimer

Brito, Gilmar A. ; Sarotti, Ariel Marcelo Icon; Wipf, Peter ; Pilli, Ronaldo A.

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Fecha

10/2015

Editorial

Elsevier

Revista

Tetrahedron Letters

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ISSN

0040-4039

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Idioma

Inglés

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Resumen

A concise formal synthesis of stemoamide ( 1) and its 9a-epimer 14in 5 steps is described featuring a cas-cade cyclization triggered by imine formation. A good selectivity for either epimer is readily accom-plished by variation of the ester ( 9bor 9a, respectively) and the reaction conditions.

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