Diels-Alder Reactions of Pinacol Alkenylboronates: An experimental and theoretical study

Volver a la Vista simple
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario
dc.conicet.paisOrganizacionArgentina
dc.conicet.paisOrganizacionArgentina
dc.conicet.paisOrganizacionArgentina
dc.conicet.produccionid6551270
dc.contributor.authorVallejos, Margarita
dc.contributor.authorGrimblat, Nicolas
dc.contributor.authorPellegrinet, Silvina Carla
dc.date.accessioned2017-11-24T19:27:21Z
dc.date.available2017-11-24T19:27:21Z
dc.date.issued2014-08
dc.date.updated2017-11-16T14:53:10Z
dc.description.abstractWe have studied the Diels-Alder reactions of pinacol alkenylboronates with cyclopentadiene under two different sets of conditions: thermal heating at 170 C in a pressure tube and with catalytic TFA (5 mol%) at 80 °C. Yields varied significantly from system to system and also for the uncatalyzed and catalyzed methodologies. Moderate to excellent exo-stereoselectivities were obtained in all cases. The theoretical study of the thermal reactions sheds some light on the intriguing substituent effects observed experimentally. A variety of substituted 5-norbornen-2-ols were easily generated by subsequent in situ oxidation of the cycloadducts with alkaline hydrogen peroxide.es
dc.description.filFil: Vallejos, Margarita. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.filFil: Grimblat, Nicolas. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.filFil: Pellegrinet, Silvina Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.formatapplication/pdfes
dc.identifier.citationVallejos, Margarita; Grimblat, Nicolas; Pellegrinet, Silvina Carla; Diels-Alder Reactions of Pinacol Alkenylboronates: An experimental and theoretical study; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 4; 68; 8-2014; 36385-36400es
dc.identifier.eissn2046-2069es
dc.identifier.institucionalCONICET
dc.identifier.issn2046-2069es
dc.identifier.repoCONICET Digital
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11336/29060
dc.journal.ciudadCambridgees
dc.journal.number68es
dc.journal.pagination36385-36400es
dc.journal.paisReino Unidoes
dc.journal.titleRSC Advanceses
dc.journal.volume4es
dc.language.isoenges
dc.publisherRoyal Society of Chemistryes
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2014/RA/C4RA07415G#!divAbstract
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/c4ra07415g
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess*
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc/2.5/ar/*
dc.subjectDiels-Alderes
dc.subjectAlkenylboronateses
dc.subjectDftes
dc.subjectReversibilityes
dc.subject.classificationOtras Ciencias Químicases
dc.subject.classificationCiencias Químicases
dc.subject.classificationCIENCIAS NATURALES Y EXACTASes
dc.titleDiels-Alder Reactions of Pinacol Alkenylboronates: An experimental and theoretical studyes
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/artículo
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion

Archivos

Bloque original

Miniatura
Nombre:
CONICET_Digital_Nro.fde528a2-cb36-456b-91fb-5cd845db19b9_W.pdf
Tamaño:
1.15 MB
Formato:
Adobe Portable Document Format
Descripción:
Descargar

Colecciones

Articulos(CCT - NORDESTE)
Volver a la Vista simple