Trimethylsilyl Polyphosphate Promoted Efficient Synthesis of 4(3 H)‐ Quinazolinones from Methyl Anthranilate

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dc.conicet.organizacionUniversidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica II
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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dc.conicet.produccionid12235194
dc.contributor.authorGruber, Nadia
dc.contributor.authorBurin, Emiliano Emmanuel
dc.contributor.authorKilimciler, Natalia Beatriz
dc.contributor.authorCambiaso, Mariana Lujan
dc.contributor.authorOrelli, Liliana Raquel
dc.contributor.authorDíaz, Jimena Estela
dc.date.accessioned2025-01-17T11:22:54Z
dc.date.available2025-01-17T11:22:54Z
dc.date.issued2024-12
dc.date.updated2025-01-15T13:40:35Z
dc.description.abstractA trimethylsilyl polyphosphate (PPSE) promoted synthesis of 4(3H)-quinazolinones, a heterocycle with wide biological potential, from methyl anthranilate and secondary amides is described. The procedure is general, involves very easily available starting materials, shows functional group tolerance and leads to good to excellent yields. The method proved to be suitable for scaling-up. A one-pot approach was also explored. This step-economic modification reduces the time, waste and environmental impact of the synthesis, and leads to satisfactory global yields that include 2 or 3 single steps. Finally, a possible reaction mechanism that involves a nitrilium cation intermediate is proposed.es
dc.description.filFil: Gruber, Nadia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica II; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.filFil: Burin, Emiliano Emmanuel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica II; Argentina
dc.description.filFil: Kilimciler, Natalia Beatriz. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica II; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.filFil: Cambiaso, Mariana Lujan. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica II; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.filFil: Orelli, Liliana Raquel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica II; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.filFil: Díaz, Jimena Estela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica. Química Orgánica II; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.formatapplication/pdfes
dc.identifier.citationGruber, Nadia; Burin, Emiliano Emmanuel; Kilimciler, Natalia Beatriz; Cambiaso, Mariana Lujan; Orelli, Liliana Raquel; et al.; Trimethylsilyl Polyphosphate Promoted Efficient Synthesis of 4(3 H)‐ Quinazolinones from Methyl Anthranilate; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 28; 2; 12-2024; 1-6es
dc.identifier.institucionalCONICET
dc.identifier.issn1434-193Xes
dc.identifier.repoCONICET Digital
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11336/252837
dc.journal.ciudadWeinheimes
dc.journal.number2es
dc.journal.pagination1-6es
dc.journal.paisAlemaniaes
dc.journal.titleEuropean Journal of Organic Chemistryes
dc.journal.volume28es
dc.language.isoenges
dc.publisherWiley VCH Verlages
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202401012
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202401012
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/restrictedAccess*
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/*
dc.subjectNitrogen heterocycleses
dc.subjectQuinazolinoneses
dc.subjectPPSEes
dc.subjectOne-potes
dc.subjectSynthesises
dc.subject.classificationQuímica Orgánicaes
dc.subject.classificationCiencias Químicases
dc.subject.classificationCIENCIAS NATURALES Y EXACTASes
dc.titleTrimethylsilyl Polyphosphate Promoted Efficient Synthesis of 4(3 H)‐ Quinazolinones from Methyl Anthranilatees
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/artículo
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion

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