Comportamiento del grupo N-CH3 en algunos alcaloides Tropano.

Abstract

Los alcaloides tropanos cocaína, morfina, heroína, y escopolamina son empleados en medicina debido a sus conocidas actividades biológicas. Estructuralmente estos alcaloides presentan el grupo común N-CH3 con el átomo de N terciario y tienen anillos fusionados de 6 y 5 miembros, piperidina Y pirrolidina, respectivamente, donde ambos están unidos al átomo de N. De aquí, para comprender el modo de acción de los mismos a nivel celular es necesario estudiar la influencia del grupo sobre sus propiedades estructurales, energéticas, topológicas y electrónicas. Objetivo: Evaluar el efecto del grupo en las propiedades de los mencionados alcaloides en fase gas y en solución acuosa. Metodología: Se determinaron las cargas atómicas, órdenes de enlace, energías de estabilización y de solvatación, propiedades topológicas, orbitales fronteras HOMO-LUMO y algunos descriptores globales, utilizando el nivel de teoría B3LYP/6- 31G* y el programa Gaussian 09. Resultados: Las distancias de enlace N-C del grupo N-CH3 en ambos medios son mayores para las especies catiónicas de heroína y morfina comparadas con las correspondientes a las otras especies. Asimismo, cocaína presenta la mayor densidad de carga electrónica en el anillo de piperidina debido a que está fusionado con el anillo de pirrolidina y además por la formación de un nuevo anillo por enlace H. Cocaína y escopolamina presentan el mayor índice de nucleofilicidad global, a su vez estas especies presentan la mayor energía libre de solvatación comparada con el resto de los alcaloides. Conclusiones: Los resultados obtenidos justificarían la importancia del grupo N-CH3 y su efecto sobre las propiedades estudiadas.