Organocatalytic Synthesis of Benzimidazole Derivatives

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dc.conicet.fuenteElsevier
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dc.conicet.organizacionUniversidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología
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dc.conicet.produccionid11123324
dc.contributor.authorLafuente, María Leticia
dc.contributor.authorMaidana, Lautaro Gabriel
dc.contributor.authorBisceglia, Juan Angel
dc.contributor.authorIribarren, Adolfo Marcelo
dc.contributor.authorLewkowicz, Elizabeth Sandra
dc.date.accessioned2023-08-03T14:31:10Z
dc.date.available2023-08-03T14:31:10Z
dc.date.issued2022-12
dc.date.updated2023-08-02T10:49:31Z
dc.description.abstractA synthetic route for the production of chiral derivatives of benzimidazole is presented. Different commercially available amines are evaluated as organocatalysts for the stereoselective aldol addition of N1-benzimidazolyl acetaldehyde, previously prepared by N-alkylation of benzimidazole, with cyclic ketones. When cyclohexanone was used,0 L-prolinamide proved to be the most efficient catalyst, giving (S)-2-((R)- 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-hydroxyethyl)cyclohexanone in 92% yield, 90% ee and 92:8 dr (anti/syn).es
dc.description.filFil: Lafuente, María Leticia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.filFil: Maidana, Lautaro Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.filFil: Bisceglia, Juan Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Moreno. Departamento de Cs. Aplicadas y Tecnología; Argentina
dc.description.filFil: Iribarren, Adolfo Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.filFil: Lewkowicz, Elizabeth Sandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.formatapplication/pdfes
dc.identifier.citationLafuente, María Leticia; Maidana, Lautaro Gabriel; Bisceglia, Juan Angel; Iribarren, Adolfo Marcelo; Lewkowicz, Elizabeth Sandra; Organocatalytic Synthesis of Benzimidazole Derivatives; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 54; 24; 12-2022; 5471-5478es
dc.identifier.institucionalCONICET
dc.identifier.issn0039-7881es
dc.identifier.repoCONICET Digital
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11336/206829
dc.journal.number24es
dc.journal.pagination5471-5478es
dc.journal.paisAlemaniaes
dc.journal.titleSynthesis-stuttgartes
dc.journal.volume54es
dc.language.isoenges
dc.publisherGeorg Thieme Verlag Kges
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/a-1911-6793
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1055/a-1911-6793
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/restrictedAccess*
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/*
dc.subjectBENZIMIDAZOLEes
dc.subjectCHIRALes
dc.subjectIMIDAZOLIDINONEes
dc.subjectL -PROLINAMIDEes
dc.subjectORGANOCATALYSISes
dc.subject.classificationQuímica Orgánicaes
dc.subject.classificationCiencias Químicases
dc.subject.classificationCIENCIAS NATURALES Y EXACTASes
dc.titleOrganocatalytic Synthesis of Benzimidazole Derivativeses
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/artículo
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion

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