Synthesis of steroidal quinones and hydroquinones from bile acids by Barton radical decarboxylation and benzoquinone addition: Studies on their cytotoxic and antifungal activities

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dc.conicet.fuenteunificacion
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica
dc.conicet.organizacionUniversidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica
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dc.conicet.produccionid7854902
dc.contributor.authorSiless, Gastón Ezequiel
dc.contributor.authorKnott, María Elena
dc.contributor.authorDerita, Marcos Gabriel
dc.contributor.authorZacchino, Susana Alicia Stella
dc.contributor.authorPuricelli, Lydia Ines
dc.contributor.authorPalermo, Jorge Alejandro
dc.date.accessioned2019-10-03T19:35:10Z
dc.date.available2019-10-03T19:35:10Z
dc.date.issued2012-01
dc.date.updated2019-09-27T17:09:43Z
dc.description.abstractTwelve new hydroquinones and quinones (4a-c to 7a-c) derived from free or peracetylated bile acids were prepared by a Barton decarboxylation reaction, with subsequent trapping of the resulting free radical by benzoquinone. All new compounds were completely characterized by 2D NMR techniques and screened for antifungal and cytotoxic activity. One of the new hydroquinones (7b) showed promising results against the human pancreatic ductal carcinoma cell line PANC1, with similar cytotoxic activity as the commercial chemotherapy drug doxorubicin.es
dc.description.filFil: Siless, Gastón Ezequiel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.filFil: Knott, María Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina
dc.description.filFil: Derita, Marcos Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.filFil: Zacchino, Susana Alicia Stella. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina
dc.description.filFil: Puricelli, Lydia Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina
dc.description.filFil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.formatapplication/pdfes
dc.identifier.citationSiless, Gastón Ezequiel; Knott, María Elena; Derita, Marcos Gabriel; Zacchino, Susana Alicia Stella; Puricelli, Lydia Ines; et al.; Synthesis of steroidal quinones and hydroquinones from bile acids by Barton radical decarboxylation and benzoquinone addition: Studies on their cytotoxic and antifungal activities; Elsevier Science Inc; Steroids; 77; 1-2; 1-2012; 45-51es
dc.identifier.institucionalCONICET
dc.identifier.issn0039-128Xes
dc.identifier.repoCONICET Digital
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11336/85159
dc.journal.ciudadAmsterdames
dc.journal.number1-2es
dc.journal.pagination45-51es
dc.journal.paisPaíses Bajoses
dc.journal.titleSteroidses
dc.journal.volume77es
dc.language.isoenges
dc.publisherElsevier Science Inces
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0039128X11003011
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.steroids.2011.09.012
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess*
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/*
dc.subjectBARTON DECARBOXYLATIONes
dc.subjectBENZOQUINONEes
dc.subjectBILE ACIDSes
dc.subjectCYTOTOXIC ACTIVITYes
dc.subjectQUINONESes
dc.subject.classificationQuímica Orgánicaes
dc.subject.classificationCiencias Químicases
dc.subject.classificationCIENCIAS NATURALES Y EXACTASes
dc.titleSynthesis of steroidal quinones and hydroquinones from bile acids by Barton radical decarboxylation and benzoquinone addition: Studies on their cytotoxic and antifungal activitieses
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/artículo
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion

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