Determinación del coeficiente de partición (log P) para derivados antraquinónicos aislados de Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas)

Abstract

Las antraquinonas (AQs) aisladas de la especie fototóxica Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas), soranjidiol, 1-metil éter de soranjidiol, rubiadina, 1-metil éter de rubiadina, damnacantal y damnacantol, son agentes fotosensibilizantes Tipo I y/o Tipo II. A su vez, presentan una potencial aplicación terapéutica debido a que extractos enriquecidos en las mismas y obtenidos a partir de hojas y tallos de H. pustulata, demostraron una importante actividad antibacteriana y antifúngica in vitro con baja toxicidad aguda in vivo. Con el fin de estimar la capacidad de estas AQs para ingresar y distribuirse en el organismo, atravesando membranas biológicas y así, poder desencadenar los efectos biológicos descriptos, se determinó el log P (expresión logarítmica de la lipofilicidad) de las mismas mediante el método de la ampolla. Con excepción de damnacantol, las AQs ensayadas presentaron un valor superior de log P en comparación a metoprolol. Además el valor promedio de log P para cada AQ fue comparable al valor obtenido mediante cálculos teóricos (CLogP)“Partition coefficient (log P) determination of anthraquinone derivatives isolated from Heterophyllaea pustulata Hook. f. (Rubiaceae)”. The anthraquinones isolated from the phototoxic species Hetero-phyllaea pustulata Hook. f. (Rubiáceas), soranjidiol, soranjidiol 1-methyl ether, rubiadin, rubiadin 1-methyl ether, damnacanthal and damnacanthol, are Type I and/or Type II photosensitizers. In addition, they show a potential therapeutic use according to results where extracts enriched in these metabolites and obtained from leaves and stems of H. pustulata demonstrated an important antibacterial and antifungal activity in vitro with a low acute toxicity in vivo. In order to estimate the capacity of these AQs to penetrate into the cells and their body distribution by going through biological membranes with the aim to unleash the described biological effects, we determinated the log P of each one by using the shake flash technique. Except for damnacanthol, all of the AQs tested showed a higher value of log P compared to metoprolol. In addition, the average value of log P for each AQ was similar to the theoretical value (CLogP)