Efficient asymmetric hydrogenation of the C–C double bond of 2-methyl- and 2,3-dimethyl-N-phenylalkylmaleimides by Aspergillus fumigatus

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dc.conicet.organizacionUniversidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Area Farmacognosia
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
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dc.conicet.paisOrganizacionArgentina
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dc.conicet.produccionid5679534
dc.contributor.authorSortino, Maximiliano Andrés
dc.contributor.authorZacchino, Susana Alicia
dc.date.accessioned2017-03-30T20:11:12Z
dc.date.available2017-03-30T20:11:12Z
dc.date.issued2010-03
dc.date.updated2017-03-30T17:43:43Z
dc.description.abstractEight N-phenylalkylmaleimides (four 2-methyl-N-phenylalkylmaleimides and four 2,3-dimethyl-N-phenylalkylmaleimides with an alkyl chain (CH2)n (n = 1–4) between the imide N and the benzene ring) were subjected to biotransformation using the fungal strain Aspergillus fumigatus ATCC 26934. All compounds were reduced enantioselectively to their respective succinimides: (R)-2-methyl-N-phenylalkylsuccinimides and (2R,3R)-2,3-dimethyl-N-phenylalkylsuccinimides, with satisfactory conversion rates and high stereoisomeric excesses. NMR analysis using the chiral shift reagent Eu(hfc)3 showed that enantiomeric excesses were >99%.es
dc.description.filFil: Sortino, Maximiliano Andrés. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Area Farmacognosia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.filFil: Zacchino, Susana Alicia. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Area Farmacognosia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.formatapplication/pdfes
dc.identifier.citationSortino, Maximiliano Andrés; Zacchino, Susana Alicia; Efficient asymmetric hydrogenation of the C–C double bond of 2-methyl- and 2,3-dimethyl-N-phenylalkylmaleimides by Aspergillus fumigatus; Elsevier; Tetrahedron: Asymmetry; 21; 5; 3-2010; 535-539es
dc.identifier.issn0957-4166es
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11336/14557
dc.journal.ciudadÁmsterdames
dc.journal.number5es
dc.journal.pagination535-539es
dc.journal.paisPaíses Bajoses
dc.journal.titleTetrahedron: Asymmetryes
dc.journal.volume21es
dc.language.isoenges
dc.publisherElsevieres
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0957416610000972
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2010.02.017
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess*
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/es
dc.subjectAsymmetric Hydrogenationes
dc.subjectAspergillus Fumigatuses
dc.subjectBiotransformationes
dc.subject.classificationQuímica Orgánicaes
dc.subject.classificationCiencias Químicases
dc.subject.classificationCIENCIAS NATURALES Y EXACTASes
dc.titleEfficient asymmetric hydrogenation of the C–C double bond of 2-methyl- and 2,3-dimethyl-N-phenylalkylmaleimides by Aspergillus fumigatuses
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/artículo
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion

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