Aziridination of 11-pregnene-3,20-dione using PhI=N-Ses

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dc.conicet.fuenteunificacion
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas
dc.conicet.organizacionUniversidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica
dc.conicet.organizacionCentre National de la Recherche Scientifique
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dc.conicet.paisOrganizacionArgentina
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dc.conicet.paisOrganizacionFrancia
dc.conicet.produccionid6536580
dc.contributor.authorDi Chenna, Pablo Hector
dc.contributor.authorDauban, Philippe
dc.contributor.authorGhini, Alberto Antonio
dc.contributor.authorBurton, Gerardo
dc.contributor.authorDodd, Robert H.
dc.date.accessioned2019-10-08T17:38:11Z
dc.date.available2019-10-08T17:38:11Z
dc.date.issued2000-09
dc.date.updated2019-09-27T17:10:56Z
dc.description.abstractThe copper-catalyzed reaction of [N-(Ses)imino]phenyliodinane with 11-pregnene-3,20-dione gave the corresponding aziridine in 53% yield. The Ses protecting group could be conveniently removed using the TASF reagent. Furthermore, nucleophilic ring opening of the protected N-Ses-aziridine with thiophenol in the presence of a Lewis acid led to introduction of the thiophenol group at the α-12 position but, unexpectedly, concomitant loss of the Ses group to provide compound 10.es
dc.description.filFil: Di Chenna, Pablo Hector. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.filFil: Dauban, Philippe. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia
dc.description.filFil: Ghini, Alberto Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.filFil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.filFil: Dodd, Robert H.. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia
dc.formatapplication/pdfes
dc.identifier.citationDi Chenna, Pablo Hector; Dauban, Philippe; Ghini, Alberto Antonio; Burton, Gerardo; Dodd, Robert H.; Aziridination of 11-pregnene-3,20-dione using PhI=N-Ses; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 41; 36; 9-2000; 7041-7045es
dc.identifier.institucionalCONICET
dc.identifier.issn0040-4039es
dc.identifier.repoCONICET Digital
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11336/85334
dc.journal.ciudadAmsterdames
dc.journal.number36es
dc.journal.pagination7041-7045es
dc.journal.paisPaíses Bajoses
dc.journal.titleTetrahedron Letterses
dc.journal.volume41es
dc.language.isoenges
dc.publisherPergamon-Elsevier Science Ltdes
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900012284
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01228-4
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess*
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/*
dc.subjectAZIRIDINATIONes
dc.subject.classificationQuímica Orgánicaes
dc.subject.classificationCiencias Químicases
dc.subject.classificationCIENCIAS NATURALES Y EXACTASes
dc.titleAziridination of 11-pregnene-3,20-dione using PhI=N-Seses
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/artículo
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion

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