Caracterización estructural y vibracional de acetogenina motrilin aislada de extracto de annona cherimolia

Abstract

Introducción: Las acetogeninas α,β-no saturadas γ-lactona, como motrilin, presentan propiedades antimicrobiales y citotóxicas [1,2] y recientemente fue reportado por nuestro grupo de investigación como un inhibidor de corrosión del acero al carbón en soluciones ácidas [3]. Aquí, se presenta la caracterización estructural y vibracional de motrilin combinando cálculos derivados de la teoría de los funcionales de la densidad (DFT) con los espectros de infrarrojo y Raman con el objetivo de estudiar algunas propiedades estructurales y realizar las asignaciones de las principales bandas observadas en los espectros vibracionales. En Figura 1 se observa la curva de energía potencial con la estructura más estable de motrilin en fase gas optimizada con el método híbrido B3LYP/6-31G* y el programa Gaussian 09. Los orbitales fronteras fueron calculados para predecir su reactividad y con los programas NBO y AIM2000 se estudiaron las interacciones donor-aceptor y las propiedades topológicasResultados: Motrilin presenta un momento dipolar de 5,73 D y un volumen en fase gas de 737.3 Å3. Los estudios AIM han revelado la formación de un enlace hidrógeno intramolecular y la diferencia de energía entre los orbitales fronteras sugiere una alta reactividad como comparada con otra lactona, el ácido ascórbico [4]. Razonables correlaciones fueron observadas entre los espectros experimentales de IR y Raman y los correspondientes predichos, como se muestran en las Figuras 2 y 3. Conclusiones: las principales bandas observadas en ambos espectros fueron asignadas y los estudios NBO y AIM revelan la alta estabilidad de motrilin.