Complejos metálicos de quinolin-8-sulfonato con Cu(II): Síntesis, estudios estructurales, teóricos y biológicos

Abstract

Las distintas posibilidades estructurales que presentan las sulfonamidas, y de allí su versatilidad como ligandos de iones metálicos, permite utilizarlas en la obtención de complejos con potenciales aplicaciones farmacológicas 1.En este trabajo se presenta la síntesis de dos complejos de coordinación de Cu(II) a partir de una sal estructuralmente relacionada con sulfonamidas: quinolin-8-sulfonato de 2-amino-1H-benzo[d]imidazol-3-io (QUSBZIM). El análisis estructural se realizó mediante DRX de monocristales. Los complejos fueron caracterizados mediante espectroscopia infrarroja (FTIR) y estudios teóricos de química computacional (DFT, QTAIM y NBO). Además, se realizaron ensayos preclínicos para determinar la actividad antifúngica de los complejos.Los complejos sintetizados se obtuvieron con un muy buen rendimiento lo que posibilitó obtener monocristales adecuados para dilucidar sus estructuras cristalinas por difracción de Rayos-X (DRX) a partir de la técnica de monocristal. El complejo QUS-Cu(II)/1 cristaliza en el sistema ortorrómbico Fdd2 (C_2v^19, N° 43) mientras que el complejo QUS-Cu(II)/2 cristaliza en el sistema monoclínico P2_1/n (C_2h^5, N° 14). Ambas estructuras se estabilizan por la formación de uniones puente hidrógeno e interacciones hidrofóbicas debido al apilamiento en distintas direcciones de los anillos quinolínicos.En la caracterización por FTIR la ausencia del anillo bencimidazol en la coordinación con el ión metálico Cu(II) se pone en evidencia al desaparecer las bandas características de los modos de estiramiento y deformación -NH. Además, los modos de estiramiento del grupo sulfonato se encuentran a menores frecuencias con respecto a la sal QUSBZIM lo que indica que estos grupos están participando en la coordinación con el ión metálico Cu(II).Los estudios teóricos (teoría de los funcionales de la densidad electrónica ?DFT?, teoría cuántica de átomos en moléculas ?QTAIM? y orbitales enlazantes naturales ?NBO?) permitieron confirmar y mejorar la comprensión de los resultados experimentales. La estructura de los complejos, los poliedros de coordinación y los resultados electrónicos mostraron gran acuerdo.Para el estudio de la actividad antifúngica, se ensayaron algunos hongos levaduriformes de relevancia clínica como son Candida albicans (DMic 972.576), Candida krusei (DMic 951.705), Candida glabrata (DMic 982.882) y otros. Los ensayos in vitro muestran una clara actividad antifúngica frente las levaduras ensayadas.