(Co)oxidation/cyclization processes upon irradiation of triphenylamine

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dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono
dc.conicet.organizacionUniversita Di Pavia
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dc.conicet.paisOrganizacionArgentina
dc.conicet.paisOrganizacionItalia
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dc.conicet.produccionid5111991
dc.contributor.authorBonesi, Sergio Mauricio
dc.contributor.authorDondi, Daniele
dc.contributor.authorProtti, Stefano
dc.contributor.authorFagnoni, Maurizio
dc.contributor.authorAlbini, Angelo
dc.date.accessioned2016-11-11T19:00:48Z
dc.date.available2016-11-11T19:00:48Z
dc.date.issued2014-04
dc.date.updated2016-11-11T15:09:24Z
dc.description.abstractAbstract. Irradiation of triphenylamine (Ph3N) in nitrogen-flushed solution leads to 9-phenylcarbazole and two tetrahydroderivatives (1,2,3,4- and 1,2,7,8-) via disproportionation of the corresponding 4a,4b-dihydrocarbazole. In oxygen-equilibrated solution oxidative cyclization occurs through the intermediacy of a triplet peroxy diradical, which either abstracts a hydrogen atom intramolecularly or (mainly) cleaves back to the reagents. The role of the key intermediates is supported by DFT calculations and by trapping by triarylphosphines (that are thus efficiently oxidized, while preventing the cyclization of Ph3N). The hydroperoxide, on the other hand, causes inefficient co-oxidation of sulfides.es
dc.description.filFil: Bonesi, Sergio Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.filFil: Dondi, Daniele. Universita Di Pavia; Italia
dc.description.filFil: Protti, Stefano. Universita Di Pavia; Italia
dc.description.filFil: Fagnoni, Maurizio. Universita Di Pavia; Italia
dc.description.filFil: Albini, Angelo. Universita Di Pavia; Italia
dc.formatapplication/pdfes
dc.identifier.citationBonesi, Sergio Mauricio; Dondi, Daniele; Protti, Stefano; Fagnoni, Maurizio; Albini, Angelo; (Co)oxidation/cyclization processes upon irradiation of triphenylamine; Elsevier; Tetrahedron Letters; 55; 18; 4-2014; 2932–2935es
dc.identifier.issn0040-4039
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11336/8155
dc.journal.ciudadAmsterdames
dc.journal.number18es
dc.journal.pagination2932–2935es
dc.journal.paisPaíses Bajoses
dc.journal.titleTetrahedron Letterses
dc.journal.volume55es
dc.language.isoenges
dc.publisherElsevieres
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403914005073
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.03.086
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess*
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/es
dc.subjectPhotooxidationes
dc.subjectPhotocyclizationes
dc.subjectPhosphine Oxidationes
dc.subjectSulphide Oxidationes
dc.subject.classificationQuímica Orgánicaes
dc.subject.classificationCiencias Químicases
dc.subject.classificationCIENCIAS NATURALES Y EXACTASes
dc.title(Co)oxidation/cyclization processes upon irradiation of triphenylaminees
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/artículo
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion

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