Enlaces de hidrógeno asistidos por resonancia: análisis de la constante de acoplamiento, J, con orbitales moleculares localizados

Abstract

Los enoles de las β-dicetonas presentan un sistema conjugado neutro donde se forman enlaces de hidrógeno, EH, O-H-O inter e intra moleculares muy cortos y fuertes, con una distancia O-O que va desde 2.3 hasta 2.7 A aproximadamente. Para explicar este tipo de EH Gilli y colaboradores propusieron el modelo de enlace de hidrogeno asistido por resonancia, RAHB. Este modelo establece que la deslocalización π-electrónica introduce una carga parcial sobre los oxígenos causando el desplazamiento del H positivo hacia el oxígeno cetónico negativo y la consiguiente disminución de la energía del sistema.