Síntesis de híbridos dibenzoilmetano-flavonoide como potenciales filtros solares: Parte I. Hibridos de flavonas

Abstract

La exposición excesiva a los rayos UV ocasiona diversos daños al organismo, entre ellos, quemaduras, fotoenvejecimiento y cáncer de piel. En el año 2010 existían 55 filtros UV aprobados en alguna región del mundo, pero sólo 10 estaban aprobados en forma global. Algunos de los filtros solares utilizados actualmente poseen diversos efectos tóxicos sobre la piel o por absorción percutánea. Otro problema importante es el relacionado con la contaminación ambiental. Debido a la creciente demanda de filtros solares, es de gran importancia el descubrimiento de nuevos compuestos más seguros y efectivos. Se ha reportado que las flavonas (una familia de flavonoides) pose en actividad como absorbentes de rayos UV. Como continuación de una línea de investigación relacionada con la síntesis de filtros solares y flavonoides, en este trabajo se describe la preparación de una serie de híbridos flavona-dibenzoilmetano. Los compuestos se prepararon en 5 etapas a partir de 2’-hidroxiacetofenonas y ácido 4-formilbenzoico. La purificación se realizó por recristalización o cromatografía en columna. Los compuestos fueron obtenidos con buenos rendimientos y caracterizados espectroscópicamente y posteriormente serán sometidos a estudios de fotoestabilidad.Excessive exposure to UV rays causes various damages to the body, including burns, photoaging and skin cancer. In 2010, there were 55 UV filters approved in some region of the world, but only 10 were approved globally. Some of the currently used sunscreens have various toxic effects on the skin or by percutaneous absorption. Another important problem is related to environmental pollution. Due to the increasing demand for sunscreens, the discovery of new safer and more effective compounds is of great importance. Flavones (a family of flavonoids) have been reported to be active as UV absorbers. As a continuation of a line of research related to the synthesis of sunscreens and flavonoids, this paper describes the preparation of a series of flavone-dibenzoylmethane hybrids. Compounds were prepared in 5 steps starting from 2'-hydroxyacetophenones and 4-formylbenzoic acid. Purification was done by recrystallization or column chromatography. The compounds were obtained with good yields and characterized spectroscopically and will later be subjected to photostability studies.