Efecto de annonacin y sus derivados acetilados en membranas artificiales y su correlación con la acción insecticida sobre Spodoptera Frugiperda
; Ramos, Juan ; Brovetto, Margarita ; Seoane, Gustavo ; Díaz, Sonia Beatriz ; Ben Altabef, Aida
; Bardon, Alicia del Valle
; Neske, Adriana Otros responsables
Fecha
2011
Editorial
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
Revista
Título del libro
Nombre del evento
XVIII Simposio Nacional de Química Orgánica
Fecha del evento
2011-11-13
Institución organizadora
Sociedad Argentina de Investigación en Química Orgánica
ISSN
eISSN
ISBN
Idioma
Español
Tipo del evento
Simposio
Clasificación temática
Palabras clave
Resumen
Estudios previos en nuestro taboratorio mostraron que las acetogeninas annonaceas (ACG) producen mortalidad larval y pupal del lepid6ptero plaga de maiz. 2 Spodoptere frugiperda. 1 . Asi como tarnbien, deshidrataci6n en el entorno del grupo fosfato enla cabeza polar de membranas artificiales de palmitoilofeoilfosfatidilcolina (POpe), con posterior forrnacion de uniones de H con el mismo (estudios de FTIR).3 Estos resultados nos lIevaron a estudiar la correlacion entre la actividad antialimentaria y efectos toxicos Que las ACG~ annonacin (1) Y sus derivados acetilados 2 y 3 (Fig. 1), producen sabre S. frugiperda y el comportamiento de las mismas en membranas lipidicas artificiales de pope. Los resultados obtenidos con el agregado de 100 jJg/g de 1, 2 y 3 a la dieta artificial de S. frugiperda indican que las ACG no tienen efecto antialimentario (FRso=O.94±O.29, 1.14±O.36 y O.87±0.39, respectivamente), en las condiciones del ensayo. Sin embargo, la ingesta resulta toxica, provocando significativa mortalidad en la poblacion larval en estadios tempranos (70, 60 Y 75%, respectivamente) y baja emergencia de adultos (30, 40 Y 25% respectivamente). Las larvas aHmentadas con dieta tratada con 100 jJg/g de 1 2 Y 3 muestran un porcentaje significativo de consumo (CJ.r/Cl c=83.28, 97.00 Y 67.37%, respectivamente) y una marcada disminuci6n en eJ crecimiento larval, (GRT/GRc=68.19, 86.18, 12.43°/0, respectivamente) e ineficiencia en la conversion de los nutrientes absorbidos en biomasa (ECh/EClc=68.12, 83.76, 18.01 ~/o, respectivamente). Per otra parte, los resultados obtenidos par FTtR para los liposomas formadas con los derivados acetilados 2 y 3 muestran corrimientos a mayores numeros de onda en las frecuencias del estiramiento antislrnetrico del grupo fosfato, contrariamente a los corrimientos a menores nurneros de onda obtenidos para el liposoma con fa ACG no acetilada 1. Esto indicaria que el grupo carbonilo del acetilo de los compuestos 2 y 3 formaria puente de H con el agua de fa primera capa de hidratacion de la cabeza polar de los fosfolipidos de las membranas Iiposomales en lugar de formar puente de H con el grupo fosfato. La diferencia en el comportamiento en la membrana artificial observada para las ACG acetiladas 2 y 3 con respecto a annonacin (ACG no acetilada) podria explicar fa diferencia en ia efectividad en fa acci6n insecticida sabre S. frugiperda, siendo la triacetilada la mas activa. Aparentemente la deshidrataci6n producida en la membrana que conduce a fa desestabilizacion de la rnlsrna, seria la principal causa por las que las ACG provocan la mortalidad de S, frugiperda.
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