A Ruthenium-catalyzed C–H activation strategy as an efficient shortcut in the total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl­isoquinoline

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dc.conicet.fuenteindividual
dc.conicet.organizacionUniversidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas.
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario
dc.conicet.organizacionConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario
dc.conicet.paisOrganizacionArgentina
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dc.conicet.produccionid8104324
dc.contributor.authorFonzo, Santiago
dc.contributor.authorVargas Vargas, Didier Farley
dc.contributor.authorKaufman, Teodoro Saul
dc.date.accessioned2020-06-02T13:24:36Z
dc.date.available2020-06-02T13:24:36Z
dc.date.issued2019-07
dc.date.updated2020-05-04T20:55:22Z
dc.description.abstractA short and convenient total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline, employing a C‒H activation/alkenylation strategy, is reported. It involved the CeCl3.7H2O-promoted methoximation of 2,4-dimethoxyacetophenone and a methoxime-directed ruthenium-catalyzed allylation. This was followed by a one-pot ruthenium-catalyzed allyl to propenyl isomerization and a microwaves-assisted 6π-azaelectrocylization to complete the sequence. This approach, which entails a shortcut in the synthetic management of the three-carbon atom side chain, is an improved and more efficient route toward the natural product, which facilitated its access in just three steps and 27.3% overall yield.es
dc.description.filFil: Fonzo, Santiago. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas.; Argentina
dc.description.filFil: Vargas Vargas, Didier Farley. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.filFil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.formatapplication/pdfes
dc.identifier.citationFonzo, Santiago; Vargas Vargas, Didier Farley; Kaufman, Teodoro Saul; A Ruthenium-catalyzed C–H activation strategy as an efficient shortcut in the total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl­isoquinoline; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 51; 7-2019; 3908-3914es
dc.identifier.institucionalCONICET
dc.identifier.issn0039-7881es
dc.identifier.repoCONICET Digital
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/11336/106438
dc.journal.ciudadStuttgartes
dc.journal.pagination3908-3914es
dc.journal.paisAlemaniaes
dc.journal.titleSynthesis-stuttgartes
dc.journal.volume51es
dc.language.isoenges
dc.publisherGeorg Thieme Verlag Kges
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055/s-0037-1610720
dc.relation.alternativeidinfo:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1610720
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/restrictedAccess*
dc.rights.urihttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/*
dc.subjectC-H ACTIVATIONes
dc.subjectNATURAL PRODUCTes
dc.subjectTOTAL SYNTHESISes
dc.subjectRUTHENIUM CATALYSISes
dc.subject.classificationQuímica Orgánicaes
dc.subject.classificationCiencias Químicases
dc.subject.classificationCIENCIAS NATURALES Y EXACTASes
dc.titleA Ruthenium-catalyzed C–H activation strategy as an efficient shortcut in the total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl­isoquinolinees
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:ar-repo/semantics/artículo
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion

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