Synthesis of conformationally locked carbocyclic nucleosides built on an oxabicyclo[3.1.0]hexane system

Comin, Maria Julieta; Rodriguez, Juan Bautista; Russ, Pam; Marquez, Victor E.

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dc.conicet.fuente	unificacion
dc.conicet.organizacion	Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica
dc.conicet.organizacion	Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica
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dc.conicet.organizacion	National Cancer Institute at Frederick
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dc.conicet.paisOrganizacion	Argentina
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dc.conicet.paisOrganizacion	Estados Unidos
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dc.conicet.produccionid	6532147
dc.contributor.author	Comin, Maria Julieta
dc.contributor.author	Rodriguez, Juan Bautista
dc.contributor.author	Russ, Pam
dc.contributor.author	Marquez, Victor E.
dc.date.accessioned	2019-10-08T19:13:42Z
dc.date.available	2019-10-08T19:13:42Z
dc.date.issued	2003-01
dc.date.updated	2019-09-27T17:12:11Z
dc.description.abstract	The rigid 6-oxobicyclo[3.1.0]hexane scaffold, characteristic of the natural antibiotic neplanocin C (3), was used to build prototypes of conformationally locked deoxynucleosides in the North hemisphere of the pseudorotational cycle. The purine analogues 6 and 7 are conformationally equivalent to carbocyclic nucleosides built with the bicyclo[3.1.0]hexane template. The pyrimidine nucleosides were unstable and underwent a facile intramolecular epoxide ring-opening reaction leading to heterocycle 22. Only the deoxyguanosine analogue 7 showed antiviral activity against EBV.	es
dc.description.fil	Fil: Comin, Maria Julieta. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil	Fil: Rodriguez, Juan Bautista. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil	Fil: Russ, Pam. National Cancer Institute at Frederick; Estados Unidos
dc.description.fil	Fil: Marquez, Victor E.. National Cancer Institute at Frederick; Estados Unidos
dc.format	application/pdf	es
dc.identifier.citation	Comin, Maria Julieta; Rodriguez, Juan Bautista; Russ, Pam; Marquez, Victor E.; Synthesis of conformationally locked carbocyclic nucleosides built on an oxabicyclo[3.1.0]hexane system; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 59; 3; 1-2003; 295-301	es
dc.identifier.institucional	CONICET
dc.identifier.issn	0040-4020	es
dc.identifier.repo	CONICET Digital
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/11336/85361
dc.journal.ciudad	Amsterdam	es
dc.journal.number	3	es
dc.journal.pagination	295-301	es
dc.journal.pais	Países Bajos	es
dc.journal.title	Tetrahedron	es
dc.journal.volume	59	es
dc.language.iso	eng	es
dc.publisher	Pergamon-Elsevier Science Ltd	es
dc.relation.alternativeid	info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)01528-4
dc.relation.alternativeid	info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402002015284
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess	*
dc.rights.uri	https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/	*
dc.subject	2′-DEOXYNEPLANOCIN C	es
dc.subject	6-OXOBICYCLO[3.1.0]HEXANE	es
dc.subject	ANTIVIRAL ACTIVITY, EBV	es
dc.subject	CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES	es
dc.subject	CONFORMATIONALLY LOCKED NUCLEOSIDES	es
dc.subject.classification	Química Orgánica	es
dc.subject.classification	Ciencias Químicas	es
dc.subject.classification	CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS	es
dc.title	Synthesis of conformationally locked carbocyclic nucleosides built on an oxabicyclo[3.1.0]hexane system	es
dc.type	info:eu-repo/semantics/article
dc.type	info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type	info:eu-repo/semantics/publishedVersion

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