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dc.contributor.author
Lopez Rivilli, Marisa Juana  
dc.contributor.author
Turina, Anahi del Valle  
dc.contributor.author
Bignante, Elena Anahi  
dc.contributor.author
Cena Molina, Victor Hugo  
dc.contributor.author
Perillo, Maria Angelica  
dc.contributor.author
Briñon, Margarita Cristina  
dc.contributor.author
Moyano, Elizabeth Laura  
dc.date.available
2019-11-11T13:33:04Z  
dc.date.issued
2018-08  
dc.identifier.citation
Lopez Rivilli, Marisa Juana; Turina, Anahi del Valle; Bignante, Elena Anahi; Cena Molina, Victor Hugo; Perillo, Maria Angelica; et al.; Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[4,3-c]quinolinones as high affinity GABAA-R ligands and potential anxiolytics; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Bioorganic & Medicinal Chemistry; 26; 14; 8-2018; 3967-3974  
dc.identifier.issn
0968-0896  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/88418  
dc.description.abstract
The synthesis, in vitro ligand binding study and in vivo Elevated Plus Maze test (EPM) of a series of pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-ones (PQs) are reported. Multistep synthesis of PQs started from anilines and diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate to give the quinolin-4-one nucleus, via the Gould-Jacobs reaction. These quinolinones were transformed to 4-chloroquinolines, which react with aryl-hydrazines affording the final compounds. PQs exhibited different potency in displacing specific [3H]Flunitrazepam binding from the benzodiazepine binding site at the γ-aminobutyric acid receptor (GABAA-R) depending on the substitution of the pyrazoloquinolone nucleus. PCA helped determine how different substituents contributed to the differential behavior of the PQs studied. Compounds with high affinity for the GABAA-R were tested regarding their anxiolytic properties in Wistar adult male rats using the Elevated Plus Maze (EPM). Thus, PQs with a p-methoxy phenyl group at N-1 (7b-ii and 7c-ii) displayed a remarkable anxiolytic activity at low doses (0.5–1.0 mg/kg). Meanwhile, PQs featuring an unsubstituted phenyl (7b-i) or p-fluoro phenyl group (7b-iii) at the N-1 showed anxiogenic effects in the EPM test.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
BENZODIAZEPINE BINDING  
dc.subject
ELEVATED PLUS MAZE  
dc.subject
GABAA RECEPTOR  
dc.subject
PYRAZOLOQUINOLINONES  
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[4,3-c]quinolinones as high affinity GABAA-R ligands and potential anxiolytics  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2019-10-22T17:29:38Z  
dc.journal.volume
26  
dc.journal.number
14  
dc.journal.pagination
3967-3974  
dc.journal.pais
Estados Unidos  
dc.description.fil
Fil: Lopez Rivilli, Marisa Juana. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Turina, Anahi del Valle. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química. Cátedra de Química Biológica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones Biológicas y Tecnológicas. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Instituto de Investigaciones Biológicas y Tecnológicas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Bignante, Elena Anahi. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Cena Molina, Victor Hugo. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Perillo, Maria Angelica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones Biológicas y Tecnológicas. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Instituto de Investigaciones Biológicas y Tecnológicas; Argentina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química. Cátedra de Química Biológica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Briñon, Margarita Cristina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Moyano, Elizabeth Laura. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina  
dc.journal.title
Bioorganic & Medicinal Chemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089618302311  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2018.06.021