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Artículo

Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[4,3-c]quinolinones as high affinity GABAA-R ligands and potential anxiolytics

Lopez Rivilli, Marisa JuanaIcon ; Turina, Anahi del ValleIcon ; Bignante, Elena AnahiIcon ; Cena Molina, Victor Hugo; Perillo, Maria AngelicaIcon ; Briñon, Margarita Cristina; Moyano, Elizabeth LauraIcon
Fecha de publicación: 08/2018
Editorial: Pergamon-Elsevier Science Ltd
Revista: Bioorganic & Medicinal Chemistry
ISSN: 0968-0896
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Otras Ciencias Químicas

Resumen

The synthesis, in vitro ligand binding study and in vivo Elevated Plus Maze test (EPM) of a series of pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-ones (PQs) are reported. Multistep synthesis of PQs started from anilines and diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate to give the quinolin-4-one nucleus, via the Gould-Jacobs reaction. These quinolinones were transformed to 4-chloroquinolines, which react with aryl-hydrazines affording the final compounds. PQs exhibited different potency in displacing specific [3H]Flunitrazepam binding from the benzodiazepine binding site at the γ-aminobutyric acid receptor (GABAA-R) depending on the substitution of the pyrazoloquinolone nucleus. PCA helped determine how different substituents contributed to the differential behavior of the PQs studied. Compounds with high affinity for the GABAA-R were tested regarding their anxiolytic properties in Wistar adult male rats using the Elevated Plus Maze (EPM). Thus, PQs with a p-methoxy phenyl group at N-1 (7b-ii and 7c-ii) displayed a remarkable anxiolytic activity at low doses (0.5–1.0 mg/kg). Meanwhile, PQs featuring an unsubstituted phenyl (7b-i) or p-fluoro phenyl group (7b-iii) at the N-1 showed anxiogenic effects in the EPM test.
Palabras clave: BENZODIAZEPINE BINDING , ELEVATED PLUS MAZE , GABAA RECEPTOR , PYRAZOLOQUINOLINONES
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info:eu-repo/semantics/restrictedAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/88418
URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0968089618302311
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2018.06.021
Colecciones
Articulos(IIBYT)
Articulos de INSTITUTO DE INVESTIGACIONES BIOLOGICAS Y TECNOLOGICAS
Articulos(INIMEC - CONICET)
Articulos de INSTITUTO DE INV. MEDICAS MERCEDES Y MARTIN FERREYRA
Articulos(INFIQC)
Articulos de INST.DE INVESTIGACIONES EN FISICO- QUIMICA DE CORDOBA
Citación
Lopez Rivilli, Marisa Juana; Turina, Anahi del Valle; Bignante, Elena Anahi; Cena Molina, Victor Hugo; Perillo, Maria Angelica; et al.; Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[4,3-c]quinolinones as high affinity GABAA-R ligands and potential anxiolytics; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Bioorganic & Medicinal Chemistry; 26; 14; 8-2018; 3967-3974
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