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dc.contributor.author
Comin, Maria Julieta  
dc.contributor.author
Rodriguez, Juan Bautista  
dc.date.available
2019-10-08T19:29:40Z  
dc.date.issued
2000-06  
dc.identifier.citation
Comin, Maria Julieta; Rodriguez, Juan Bautista; First synthesis of (-)-neplanocin C; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 56; 27; 6-2000; 4639-4649  
dc.identifier.issn
0040-4020  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/85365  
dc.description.abstract
(-)-Neplanocin C (4), a minor component of the neplanocin family of antibiotics and a lead drug for the design of several conformationally constrained nucleosides analogues, was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone via a convergent approach in twelve steps. The proton NMR spectrum of 4 was in agreement with the corresponding natural product. Calculated coupling constants obtained from ab initio molecular modeling studies and from previously published X-ray structure of neplanocin C also corresponded to the spectroscopic data.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
CARBOHYDRATES  
dc.subject
ENANTIOMERIC PURITY  
dc.subject
NUCLEOSIDES  
dc.subject
PURINES  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
First synthesis of (-)-neplanocin C  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2019-09-27T17:11:43Z  
dc.journal.volume
56  
dc.journal.number
27  
dc.journal.pagination
4639-4649  
dc.journal.pais
Países Bajos  
dc.journal.ciudad
Amsterdam  
dc.description.fil
Fil: Comin, Maria Julieta. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Rodriguez, Juan Bautista. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina  
dc.journal.title
Tetrahedron  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00379-3  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402000003793