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dc.contributor.author
Di Chenna, Pablo Hector
dc.contributor.author
Dauban, Philippe
dc.contributor.author
Ghini, Alberto Antonio
dc.contributor.author
Burton, Gerardo
dc.contributor.author
Dodd, Robert H.
dc.date.available
2019-10-08T17:38:11Z
dc.date.issued
2000-09
dc.identifier.citation
Di Chenna, Pablo Hector; Dauban, Philippe; Ghini, Alberto Antonio; Burton, Gerardo; Dodd, Robert H.; Aziridination of 11-pregnene-3,20-dione using PhI=N-Ses; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 41; 36; 9-2000; 7041-7045
dc.identifier.issn
0040-4039
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/85334
dc.description.abstract
The copper-catalyzed reaction of [N-(Ses)imino]phenyliodinane with 11-pregnene-3,20-dione gave the corresponding aziridine in 53% yield. The Ses protecting group could be conveniently removed using the TASF reagent. Furthermore, nucleophilic ring opening of the protected N-Ses-aziridine with thiophenol in the presence of a Lewis acid led to introduction of the thiophenol group at the α-12 position but, unexpectedly, concomitant loss of the Ses group to provide compound 10.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
AZIRIDINATION
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Aziridination of 11-pregnene-3,20-dione using PhI=N-Ses
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-09-27T17:10:56Z
dc.journal.volume
41
dc.journal.number
36
dc.journal.pagination
7041-7045
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Di Chenna, Pablo Hector. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Dauban, Philippe. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia
dc.description.fil
Fil: Ghini, Alberto Antonio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Dodd, Robert H.. Centre National de la Recherche Scientifique; Francia
dc.journal.title
Tetrahedron Letters
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900012284
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01228-4
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