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Aziridination of 11-pregnene-3,20-dione using PhI=N-Ses

Di Chenna, Pablo HectorIcon ; Dauban, Philippe; Ghini, Alberto AntonioIcon ; Burton, GerardoIcon ; Dodd, Robert H.
Fecha de publicación: 09/2000
Editorial: Pergamon-Elsevier Science Ltd
Revista: Tetrahedron Letters
ISSN: 0040-4039
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:

Resumen

The copper-catalyzed reaction of [N-(Ses)imino]phenyliodinane with 11-pregnene-3,20-dione gave the corresponding aziridine in 53% yield. The Ses protecting group could be conveniently removed using the TASF reagent. Furthermore, nucleophilic ring opening of the protected N-Ses-aziridine with thiophenol in the presence of a Lewis acid led to introduction of the thiophenol group at the α-12 position but, unexpectedly, concomitant loss of the Ses group to provide compound 10.
Palabras clave: AZIRIDINATION
 
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Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/85334
URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900012284
DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01228-4
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Citación
Di Chenna, Pablo Hector; Dauban, Philippe; Ghini, Alberto Antonio; Burton, Gerardo; Dodd, Robert H.; Aziridination of 11-pregnene-3,20-dione using PhI=N-Ses; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron Letters; 41; 36; 9-2000; 7041-7045
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