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Artículo

Synthesis and biological evaluation of salpichrolide analogues as antiestrogenic agents

Sonego, Juan ManuelIcon ; Rivero, Ezequiel MarianoIcon ; Gargiulo, LucíaIcon ; Luthy, Isabel AliciaIcon ; Alvarez, Lautaro DamianIcon ; Veleiro, Adriana SilviaIcon ; Burton, GerardoIcon
Fecha de publicación: 05/2014
Editorial: Elsevier Masson
Revista: European Journal Of Medical Chemistry
ISSN: 0223-5234
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Química Orgánica

Resumen

The antiestrogenic activity of three natural salpichrolides A, G and B (1, 3 and 4) and of five synthetic analogs containing an aromatic D ring and a simplified side chain (5–9), was evaluated on MCF-7 cells. The 2,3-ene-1-keto steroids 8 and 9 were obtained from 3β-acetoxy-17(13→18)-abeo-5αH-pregna-13,15,17-trien-20-one, the key step for these syntheses being a Wharton carbonyl rearrangement of a 1,2-epoxy-3-keto steroid to the allylic alcohol using hydrazine hydrate. The antiestrogenic activity was evaluated by performing dose–response experiments in ER(+) MCF-7 breast cancer cells. Dose-dependent proliferation was quantified via [3H]-thymidine incorporation after 3 days treatment. Salpichrolides A, G and B and analogs 5, 8 and 9 were active as antiestrogens with compound 9 being the most active of the synthetic analogs. Compounds 5 and 9 were also evaluated against the ER(−) cell line MDA-MB-231 and shown to be inactive.
Palabras clave: Antiestrogenic Activity , Salpichrolides , Withanolides , Antiproliferative Activity
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info:eu-repo/semantics/restrictedAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Argentina (CC BY-NC-ND 2.5 AR)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/8276
URL: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523414004991
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.05.067
Colecciones
Articulos(IBYME) [1500]
Articulos de INST.DE BIOLOGIA Y MEDICINA EXPERIMENTAL (I)
Articulos(INQUIMAE) [1131]
Articulos de INST.D/QUIM FIS D/L MATERIALES MEDIOAMB Y ENERGIA
Articulos(UMYMFOR) [365]
Articulos de UNID.MICROANAL.Y MET.FISICOS EN QUIM.ORG.(I)
Citación
Sonego, Juan Manuel; Rivero, Ezequiel Mariano; Gargiulo, Lucía; Luthy, Isabel Alicia; Alvarez, Lautaro Damian; et al.; Synthesis and biological evaluation of salpichrolide analogues as antiestrogenic agents; Elsevier Masson; European Journal Of Medical Chemistry; 82; 5-2014; 233-241
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