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dc.contributor.author
Sonego, Juan Manuel
dc.contributor.author
Rivero, Ezequiel Mariano
dc.contributor.author
Gargiulo, Lucía
dc.contributor.author
Luthy, Isabel Alicia
dc.contributor.author
Alvarez, Lautaro Damian
dc.contributor.author
Veleiro, Adriana Silvia
dc.contributor.author
Burton, Gerardo
dc.date.available
2016-11-16T21:26:03Z
dc.date.issued
2014-05
dc.identifier.citation
Sonego, Juan Manuel; Rivero, Ezequiel Mariano; Gargiulo, Lucía; Luthy, Isabel Alicia; Alvarez, Lautaro Damian; et al.; Synthesis and biological evaluation of salpichrolide analogues as antiestrogenic agents; Elsevier Masson; European Journal Of Medical Chemistry; 82; 5-2014; 233-241
dc.identifier.issn
0223-5234
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/8276
dc.description.abstract
The antiestrogenic activity of three natural salpichrolides A, G and B (1, 3 and 4) and of five synthetic analogs containing an aromatic D ring and a simplified side chain (5–9), was evaluated on MCF-7 cells. The 2,3-ene-1-keto steroids 8 and 9 were obtained from 3β-acetoxy-17(13→18)-abeo-5αH-pregna-13,15,17-trien-20-one, the key step for these syntheses being a Wharton carbonyl rearrangement of a 1,2-epoxy-3-keto steroid to the allylic alcohol using hydrazine hydrate. The antiestrogenic activity was evaluated by performing dose–response experiments in ER(+) MCF-7 breast cancer cells. Dose-dependent proliferation was quantified via [3H]-thymidine incorporation after 3 days treatment. Salpichrolides A, G and B and analogs 5, 8 and 9 were active as antiestrogens with compound 9 being the most active of the synthetic analogs. Compounds 5 and 9 were also evaluated against the ER(−) cell line MDA-MB-231 and shown to be inactive.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Masson
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
Antiestrogenic Activity
dc.subject
Salpichrolides
dc.subject
Withanolides
dc.subject
Antiproliferative Activity
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Synthesis and biological evaluation of salpichrolide analogues as antiestrogenic agents
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2016-06-15T19:17:17Z
dc.journal.volume
82
dc.journal.pagination
233-241
dc.journal.pais
Francia
dc.journal.ciudad
Paris
dc.description.fil
Fil: Sonego, Juan Manuel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina
dc.description.fil
Fil: Rivero, Ezequiel Mariano. Fundacion de Instituto de Biologia y Medicina Experimental; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gargiulo, Lucía. Fundacion de Instituto de Biologia y Medicina Experimental; Argentina
dc.description.fil
Fil: Luthy, Isabel Alicia. Fundacion de Instituto de Biologia y Medicina Experimental; Argentina
dc.description.fil
Fil: Alvarez, Lautaro Damian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina
dc.description.fil
Fil: Veleiro, Adriana Silvia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina
dc.description.fil
Fil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina
dc.journal.title
European Journal Of Medical Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523414004991
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.05.067
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