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dc.contributor.author
Serrano, Mariana Paula  
dc.contributor.author
Estébanez, Sandra  
dc.contributor.author
Vignoni, Mariana  
dc.contributor.author
Lorente, Carolina  
dc.contributor.author
Vicendo, Patricia  
dc.contributor.author
Oliveros, Esther  
dc.contributor.author
Thomas, Andrés Héctor  
dc.date.available
2018-11-07T19:19:28Z  
dc.date.issued
2017-06  
dc.identifier.citation
Serrano, Mariana Paula; Estébanez, Sandra; Vignoni, Mariana; Lorente, Carolina; Vicendo, Patricia; et al.; Photosensitized oxidation of 2′-deoxyguanosine 5′-monophosphate: Mechanism of the competitive reactions and product characterization; Royal Society of Chemistry; New Journal of Chemistry; 41; 15; 6-2017; 7273-7282  
dc.identifier.issn
1144-0546  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/63924  
dc.description.abstract
UV-A radiation (320-400 nm) induces modifications to different biomolecules through photosensitized reactions. Oxidized pterins are efficient photosensitizers that accumulate in the skin affected by vitiligo, and photoinduce the oxidation of guanine in a process initiated by an electron transfer from the nucleobase to the triplet excited state of the photosensitizer. In this work, we have investigated the degradation of 2′-deoxyguanosine 5′-monophosphate (dGMP) photosensitized by pterin (Ptr), the parent compound of oxidized pterins, in aqueous solutions under UV-A irradiation. We have identified five products containing the oxidized guanine moiety: the deoxyribonucleoside 5′-monophosphate derivatives of imidazolone, dehydroguanidinohydantoin, guanidinohydantoin, oxazolone and spiroiminodihydantoin. An additional product with a much higher molecular weight, denoted P680, was also detected. The MS/MS analyses show that this compound contains an intact guanine moiety and a modified one. The dependence of the rate of product formation in different experimental conditions was analyzed and a general mechanistic scheme is proposed.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Royal Society of Chemistry  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
Pterins  
dc.subject
Photosensitization  
dc.subject
Photoproducts  
dc.subject
Oxidized Guanine  
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Photosensitized oxidation of 2′-deoxyguanosine 5′-monophosphate: Mechanism of the competitive reactions and product characterization  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2018-10-22T22:31:35Z  
dc.journal.volume
41  
dc.journal.number
15  
dc.journal.pagination
7273-7282  
dc.journal.pais
Reino Unido  
dc.description.fil
Fil: Serrano, Mariana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Estébanez, Sandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Vignoni, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Lorente, Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Vicendo, Patricia. Université Paul Sabatier; Francia  
dc.description.fil
Fil: Oliveros, Esther. Université Paul Sabatier; Francia  
dc.description.fil
Fil: Thomas, Andrés Héctor. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas; Argentina  
dc.journal.title
New Journal of Chemistry  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/C7NJ00739F  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2017/NJ/C7NJ00739F