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dc.contributor.author
del Fueyo, Maria Celeste
dc.contributor.author
Dansey, Maria Virginia
dc.contributor.author
Paolo, Luciano Sebastián
dc.contributor.author
Pecci, Adali
dc.contributor.author
Veleiro, Adriana Silvia
dc.contributor.author
Burton, Gerardo
dc.date.available
2018-08-15T15:28:52Z
dc.date.issued
2016-08
dc.identifier.citation
del Fueyo, Maria Celeste; Dansey, Maria Virginia; Paolo, Luciano Sebastián; Pecci, Adali; Veleiro, Adriana Silvia; et al.; C(16)-C(22) oxygen-bridged analogues of ceDAF-12 and LXR ligands; Elsevier Science Inc; Steroids; 112; 8-2016; 109-114
dc.identifier.issn
0039-128X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/55608
dc.description.abstract
The DAF-12 receptor in nematodes and the Liver X Receptor (LXR) in mammals are structurally related transcription factors that play key roles in determining the life span of the organism. Both types of receptors are activated by oxysterols, cholesterol metabolites with oxidized side chains. Restricting the movement of the oxysterol side chain to certain orientations may have profound effects in the activity profile, however this has not been explored so far. In a first attempt to obtain analogues of natural ligands of DAF-12 and LXR with restricted side chain mobility we introduced a 16,22-oxygen bridge in 26-hydroxycholesterol, a cholestenoic acid and a dafachronic acid (5-7). Diosgenin was used as starting material, the key step to obtain the 16,22 epoxy functionality was the one pot formation and reduction of a cyclic hemiketal via the oxocarbenium ion using sodium cyanoborohydride. All new compounds were characterized by NMR and mass spectrometry and assayed as ceDAF-12 or LXR ligands in transactivation cell-based assays. The dafachronic acid analogue 7 behaved as a ceDAF-12 agonist.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science Inc
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Daf-12 Receptor
dc.subject
Dafachronic Acid
dc.subject
Liver X Receptor
dc.subject
Oxocarbenium Reduction
dc.subject
Oxysterols
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
C(16)-C(22) oxygen-bridged analogues of ceDAF-12 and LXR ligands
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2018-08-15T14:00:01Z
dc.journal.volume
112
dc.journal.pagination
109-114
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: del Fueyo, Maria Celeste. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Dansey, Maria Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Paolo, Luciano Sebastián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Fisiología, Biología Molecular y Neurociencias. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Fisiología, Biología Molecular y Neurociencias; Argentina
dc.description.fil
Fil: Pecci, Adali. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Fisiología, Biología Molecular y Neurociencias. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Fisiología, Biología Molecular y Neurociencias; Argentina
dc.description.fil
Fil: Veleiro, Adriana Silvia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Steroids
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://dx.doi.org/10.1016/j.steroids.2016.05.009
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0039128X16300411


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