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Artículo

C(16)-C(22) oxygen-bridged analogues of ceDAF-12 and LXR ligands

del Fueyo, Maria CelesteIcon ; Dansey, Maria VirginiaIcon ; Paolo, Luciano Sebastián; Pecci, AdaliIcon ; Veleiro, Adriana SilviaIcon ; Burton, GerardoIcon
Fecha de publicación: 08/2016
Editorial: Elsevier Science Inc
Revista: Steroids
ISSN: 0039-128X
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Otras Ciencias Químicas

Resumen

The DAF-12 receptor in nematodes and the Liver X Receptor (LXR) in mammals are structurally related transcription factors that play key roles in determining the life span of the organism. Both types of receptors are activated by oxysterols, cholesterol metabolites with oxidized side chains. Restricting the movement of the oxysterol side chain to certain orientations may have profound effects in the activity profile, however this has not been explored so far. In a first attempt to obtain analogues of natural ligands of DAF-12 and LXR with restricted side chain mobility we introduced a 16,22-oxygen bridge in 26-hydroxycholesterol, a cholestenoic acid and a dafachronic acid (5-7). Diosgenin was used as starting material, the key step to obtain the 16,22 epoxy functionality was the one pot formation and reduction of a cyclic hemiketal via the oxocarbenium ion using sodium cyanoborohydride. All new compounds were characterized by NMR and mass spectrometry and assayed as ceDAF-12 or LXR ligands in transactivation cell-based assays. The dafachronic acid analogue 7 behaved as a ceDAF-12 agonist.
Palabras clave: Daf-12 Receptor , Dafachronic Acid , Liver X Receptor , Oxocarbenium Reduction , Oxysterols
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Tamaño: 513.4Kb
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info:eu-repo/semantics/restrictedAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/55608
DOI: https://dx.doi.org/10.1016/j.steroids.2016.05.009
URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0039128X16300411
Colecciones
Articulos(IFIBYNE)
Articulos de INST.DE FISIOL., BIOL.MOLECULAR Y NEUROCIENCIAS
Articulos(UMYMFOR)
Articulos de UNID.MICROANAL.Y MET.FISICOS EN QUIM.ORG.(I)
Citación
del Fueyo, Maria Celeste; Dansey, Maria Virginia; Paolo, Luciano Sebastián; Pecci, Adali; Veleiro, Adriana Silvia; et al.; C(16)-C(22) oxygen-bridged analogues of ceDAF-12 and LXR ligands; Elsevier Science Inc; Steroids; 112; 8-2016; 109-114
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