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Synthesis of a 3-Thiomannoside

Comba, María BetinaIcon ; Suarez, Alejandra GracielaIcon ; Sarotti, Ariel MarceloIcon ; Mangione, Maria InesIcon ; Spanevello, Rolando AngelIcon ; Giordano, Enrique David VictorIcon
Fecha de publicación: 04/2016
Editorial: American Chemical Society
Revista: Organic Letters
ISSN: 1523-7060
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:

Resumen

An efficient and straightforward synthesis of a novel 3-thiomannoside derivative (1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-β-d-mannopyranoside) was developed starting from levoglucosenone. A xanthate-thiocarbonate exchange under acidic conditions was the key step for the new C-S bond. The product was obtained enantiospecifically in very good overall yield.
Palabras clave: 3-Thiomannoside , Levoglucosenone , Xantate-Thiocarbonate , Enantiospecific Synthesis
 
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Formato: PDF
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Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/52683
URL: http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b00428
DOI: https://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00428
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Citación
Comba, María Betina; Suarez, Alejandra Graciela; Sarotti, Ariel Marcelo; Mangione, Maria Ines; Spanevello, Rolando Angel; et al.; Synthesis of a 3-Thiomannoside; American Chemical Society; Organic Letters; 18; 8; 4-2016; 1748-1751
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