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dc.contributor.author
Ardanaz, Sebastián Mario
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dc.contributor.author
Borucki, Estefanía L.
dc.contributor.author
Velez Rueda, Ana Julia
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dc.contributor.author
Parisi, Gustavo Daniel
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dc.contributor.author
Iribarren, Adolfo Marcelo
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dc.contributor.author
Iglesias, Luis Emilio
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dc.date.available
2022-07-25T18:02:05Z
dc.date.issued
2019-11
dc.identifier.citation
Ardanaz, Sebastián Mario; Borucki, Estefanía L.; Velez Rueda, Ana Julia; Parisi, Gustavo Daniel; Iribarren, Adolfo Marcelo; et al.; Bovine serum albumin-catalysed cross aldol condensation: Influence of ketone structure; Elsevier; Process Biochemistry; 86; 11-2019; 50-57
dc.identifier.issn
1359-5113
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/163042
dc.description.abstract
Bovine serum albumin (BSA) catalyses the cross aldol condensation and proved to be catalytically active at mild temperature and in ethanol, a cheap and green solvent, contrasting with the strong or expensive reaction media usually employed for this reaction. We herein report the reaction of a set of ketones (butanone, 3-pentanone, cyclopentanone and cyclohexanone) with benzaldehyde and p-nitrobenzaldehyde which provided high conversions (77–95%) of the corresponding enones (isolated in a range of yields from 19% to 74%). Parameters assayed to achieve these conversion values were solvent, ketone/aldehyde molar ratio and temperature. In this procedure only cyclohexanone gave the bis-enone, by-product of the conventional aldol condensation, in low amount even at high benzaldehyde/cyclohexanone molar excess. Under the assayed conditions null or low ketol amounts were observed, except for the reaction of cyclopentanone and p-nitrobenzaldehyde. Moreover, kinetic data of BSA-catalysed aldol condensation of cyclohexanone and p-nitrobenzaldehyde suggest an ordered bi bi mechanism for enone formation; an enamine mechanism involving residues of the catalytic cavity exhibiting abnormal pKa values is also proposed.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
ALDOL CONDENSATION
dc.subject
BIOCATALYSIS
dc.subject
BOVINE SERUM ALBUMIN
dc.subject
CATALYTIC PROMISCUITY
dc.subject
ENONES
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Bovine serum albumin-catalysed cross aldol condensation: Influence of ketone structure
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2022-07-25T15:40:10Z
dc.journal.volume
86
dc.journal.pagination
50-57
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Ardanaz, Sebastián Mario. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Borucki, Estefanía L.. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.fil
Fil: Velez Rueda, Ana Julia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.fil
Fil: Parisi, Gustavo Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina
dc.description.fil
Fil: Iribarren, Adolfo Marcelo. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.description.fil
Fil: Iglesias, Luis Emilio. Universidad Nacional de Quilmes. Departamento de Ciencia y Tecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina
dc.journal.title
Process Biochemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.procbio.2019.08.003
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