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dc.contributor.author
Amongero, Marcela  
dc.contributor.author
Visnovezky, Damian  
dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul  
dc.date.available
2022-02-18T12:15:48Z  
dc.date.issued
2010-03  
dc.identifier.citation
Amongero, Marcela; Visnovezky, Damian; Kaufman, Teodoro Saul; Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone; Sociedade Brasileira de Química; Journal of the Brazilian Chemical Society; 21; 6; 3-2010; 1017-1036  
dc.identifier.issn
1678-4790  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/152281  
dc.description.abstract
The synthesis of a series of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)-or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.  
dc.description.abstract
A síntese de uma série de álcoois secundários derivados da (R)-carvona, assim como o curso estereoquímico da esterificação destes derivados com (±)-ibuprofeno é apresentada. O composto comercial racêmico foi transformado nos respectivos ésteres diastereoisoméricos através do acoplamento mediado por DCC/DMAP, fornecendo o par de diastereoisômeros derivados de (S)- ou (R)-ibuprofeno em relação até 5.7:1, dependendo do tipo de auxiliar quiral empregado.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Sociedade Brasileira de Química  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
CARVONE  
dc.subject
CHIRAL AUXILIARIES  
dc.subject
CHIRAL SECONDARY ALCOHOLS  
dc.subject
IBUPROFEN  
dc.subject
STEGLICH ESTERIFCATION  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2021-12-03T21:12:21Z  
dc.identifier.eissn
0103-5053  
dc.journal.volume
21  
dc.journal.number
6  
dc.journal.pagination
1017-1036  
dc.journal.pais
Brasil  
dc.journal.ciudad
San Pablo  
dc.description.fil
Fil: Amongero, Marcela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Visnovezky, Damian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina  
dc.journal.title
Journal of the Brazilian Chemical Society  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.scielo.br/j/jbchs/a/Wjhx74dwYYptqcmjDnX9phS/?lang=en#  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000600011