Chiral auxiliary-mediated enantioenrichment of (±)-ibuprofen, under steglich conditions, with secondary alcohols derived from (R)-carvone

Abstract

The synthesis of a series of chiral secondary alcohols derived from (R)-carvone, and the stereochemical outcome of their reaction with (±)-ibuprofen, is reported. The racemic drug was transformed into the corresponding diastereomeric esters mediated by DCC/DMAP, affording up to 5.7:1 diastereomeric ratios of the esters derived from either (S)-or (R)-ibuprofen, depending on the type of chiral auxiliary employed.

A síntese de uma série de álcoois secundários derivados da (R)-carvona, assim como o curso estereoquímico da esterificação destes derivados com (±)-ibuprofeno é apresentada. O composto comercial racêmico foi transformado nos respectivos ésteres diastereoisoméricos através do acoplamento mediado por DCC/DMAP, fornecendo o par de diastereoisômeros derivados de (S)- ou (R)-ibuprofeno em relação até 5.7:1, dependendo do tipo de auxiliar quiral empregado.