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dc.contributor.author
Cortés, Iván
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dc.contributor.author
Borini Etichetti, Carla Maria
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dc.contributor.author
Girardini Brovelli, Javier Enrique
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dc.contributor.author
Kaufman, Teodoro Saul
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dc.contributor.author
Bracca, Andrea Beatriz Juana
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dc.date.available
2020-12-03T21:20:29Z
dc.date.issued
2019-01
dc.identifier.citation
Cortés, Iván; Borini Etichetti, Carla Maria; Girardini Brovelli, Javier Enrique; Kaufman, Teodoro Saul; Bracca, Andrea Beatriz Juana; Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 6,8-Dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline Isolated from Ancistrocladus tectorius: A 6π-Azaelectrocyclization Approach; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 51; 2; 1-2019; 433-440
dc.identifier.issn
0039-7881
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/119808
dc.description.abstract
A facile and convenient approach toward the total synthesis of 1,3-dimethyl-6,8-dimethoxyisoquinoline from phloroacetophenone is reported. The sequence entailed the selective 2,4-di-O-methylation and further triflation of the resulting phenolic product. This was followed by a Stille-type allylation, an allyl-to-propenyl isomerization, and the methoximation of the carbonyl moiety. A final microwave-assisted 6π-azaelectrocyclization completed the sequence. Functionalized derivatives on C-1 were also prepared. The heterocycles exhibited cytotoxic activity.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Georg Thieme Verlag Kg
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
6Π-AZAELECTROCYCLIZATION
dc.subject
ANCISTROCLADUS TECTORIUS ALKALOID
dc.subject
BIOACTIVE NATURAL PRODUCT
dc.subject
CYTOTOXIC NITROGEN HETEROCYCLES
dc.subject
TOTAL SYNTHESIS
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 6,8-Dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline Isolated from Ancistrocladus tectorius: A 6π-Azaelectrocyclization Approach
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-05-04T20:52:14Z
dc.journal.volume
51
dc.journal.number
2
dc.journal.pagination
433-440
dc.journal.pais
Alemania
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dc.description.fil
Fil: Cortés, Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Borini Etichetti, Carla Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Girardini Brovelli, Javier Enrique. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Biología Molecular y Celular de Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Kaufman, Teodoro Saul. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Bracca, Andrea Beatriz Juana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Synthesis-stuttgart
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1610276
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0037-1610276
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