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Artículo

Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 6,8-Dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline Isolated from Ancistrocladus tectorius: A 6π-Azaelectrocyclization Approach

Cortés, IvánIcon ; Borini Etichetti, Carla MariaIcon ; Girardini Brovelli, Javier EnriqueIcon ; Kaufman, Teodoro SaulIcon ; Bracca, Andrea Beatriz JuanaIcon
Fecha de publicación: 01/2019
Editorial: Georg Thieme Verlag Kg
Revista: Synthesis-stuttgart
ISSN: 0039-7881
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Química Orgánica

Resumen

A facile and convenient approach toward the total synthesis of 1,3-dimethyl-6,8-dimethoxyisoquinoline from phloroacetophenone is reported. The sequence entailed the selective 2,4-di-O-methylation and further triflation of the resulting phenolic product. This was followed by a Stille-type allylation, an allyl-to-propenyl isomerization, and the methoximation of the carbonyl moiety. A final microwave-assisted 6π-azaelectrocyclization completed the sequence. Functionalized derivatives on C-1 were also prepared. The heterocycles exhibited cytotoxic activity.
Palabras clave: 6Π-AZAELECTROCYCLIZATION , ANCISTROCLADUS TECTORIUS ALKALOID , BIOACTIVE NATURAL PRODUCT , CYTOTOXIC NITROGEN HETEROCYCLES , TOTAL SYNTHESIS
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info:eu-repo/semantics/restrictedAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 2.5 Unported (CC BY-NC-SA 2.5)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/119808
DOI: http://dx.doi.org/10.1055/s-0037-1610276
URL: https://www.thieme-connect.de/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0037-1610276
Colecciones
Articulos(IBR)
Articulos de INST.DE BIOLOGIA MOLECULAR Y CELULAR DE ROSARIO
Articulos(IQUIR)
Articulos de INST.DE QUIMICA ROSARIO
Citación
Cortés, Iván; Borini Etichetti, Carla Maria; Girardini Brovelli, Javier Enrique; Kaufman, Teodoro Saul; Bracca, Andrea Beatriz Juana; Total Synthesis and Cytotoxic Activity of 6,8-Dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline Isolated from Ancistrocladus tectorius: A 6π-Azaelectrocyclization Approach; Georg Thieme Verlag Kg; Synthesis-stuttgart; 51; 2; 1-2019; 433-440
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