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dc.contributor.author
Colombo, María Inés
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dc.contributor.author
Stortz, Carlos Arturo
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dc.contributor.author
Ruveda, Edmundo
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dc.date.available
2020-03-11T15:50:28Z
dc.date.issued
2011-04
dc.identifier.citation
Colombo, María Inés; Stortz, Carlos Arturo; Ruveda, Edmundo; A comparative study of the O-3 reactivity of isomeric N-dimethylmaleoyl- protected d-glucosamine and d-allosamine acceptors; Elsevier; Carbohydrate Research; 346; 5; 4-2011; 569-576
dc.identifier.issn
0008-6215
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/99127
dc.description.abstract
Four isomeric N-dimethylmaleoyl 4,6-O-benzylidene-protected d-hexosamine acceptors (2, 3, 4, and 5) with all possible configurations at C-1 and C-3 (e.g., derived from d-glucosamine and d-allosamine) were prepared, and the assessment of their O-3 relative reactivity through competition experiments using the known per-O-acetylated d-galactopyranosyl trichloroacetimidate donor (15) was then carried out. The reactivities are in the order 4 ≫ 2 > 5 > 3. The analysis of the NMR spectra of 2-5 at different temperature and modeling experiments carried out on analogs of 2-5 (DFT) and on the acceptors themselves (MM) are coincident, and have helped to establish the stability of the different hydrogen bonds, and of the conformers which carry them. The whole results suggest that the electronic effects (hydrogen bonds) are required to explain the observed trend, in spite of the axial conformation of the most reactive hydroxyl group. The steric effects appear only when hydrogen bonds are weak.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
COMPETITIVE GLYCOSYLATIONS
dc.subject
GALACTOPYRANOSYL DONOR
dc.subject
GLUCOSAMINE/ALLOSAMINE ACCEPTORS
dc.subject
MOLECULAR MODELING
dc.subject
N-DIMETHYLMALEOYL GROUP
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
A comparative study of the O-3 reactivity of isomeric N-dimethylmaleoyl- protected d-glucosamine and d-allosamine acceptors
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2020-02-27T18:50:28Z
dc.journal.volume
346
dc.journal.number
5
dc.journal.pagination
569-576
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Colombo, María Inés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.description.fil
Fil: Stortz, Carlos Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ruveda, Edmundo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; Argentina
dc.journal.title
Carbohydrate Research
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0008621511000292
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2011.01.017
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