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dc.contributor.author
Castro, Maria Julia
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dc.contributor.author
Richmond, Victoria
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dc.contributor.author
Faraoni, María Belén
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dc.contributor.author
Murray, Ana Paula
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dc.date.available
2019-12-10T17:24:15Z
dc.date.issued
2018-09
dc.identifier.citation
Castro, Maria Julia; Richmond, Victoria; Faraoni, María Belén; Murray, Ana Paula; Oxidation at C-16 enhances butyrylcholinesterase inhibition in lupane triterpenoids; Academic Press Inc Elsevier Science; Bioorganic Chemistry; 79; 9-2018; 301-309
dc.identifier.issn
0045-2068
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/91903
dc.description.abstract
A set of triterpenoids with different grades of oxidation in the lupane skeleton were prepared and evaluated as cholinesterase inhibitors. Allylic oxidation with selenium oxide and Jones’s oxidation were employed to obtain mono-, di- and tri-oxolupanes, starting from calenduladiol (1) and lupeol (3). All the derivatives showed a selective inhibition of butyrylcholinesterase over acetylcholinesterase (BChE vs. AChE). A kinetic study proved that compounds 2 and 9, the more potent inhibitors of the series, act as competitive inhibitors. Molecular modeling was used to understand their interaction with BChE, the role of carbonyl at C-16 and the selectivity towards this enzyme over AChE. These results indicate that oxidation at C-16 of the lupane skeleton is a key transformation in order to improve the cholinesterase inhibition of these compounds.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Academic Press Inc Elsevier Science
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
dc.subject
CHOLINESTERASE INHIBITORS
dc.subject
LUPANE DERIVATIVES
dc.subject
MOLECULAR MODELING
dc.subject
TRITERPENOIDS
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Oxidation at C-16 enhances butyrylcholinesterase inhibition in lupane triterpenoids
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-10-21T19:47:50Z
dc.journal.volume
79
dc.journal.pagination
301-309
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.journal.ciudad
Amsterdam
dc.description.fil
Fil: Castro, Maria Julia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Richmond, Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Faraoni, María Belén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.journal.title
Bioorganic Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0045206818301974?via%3Dihub
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.bioorg.2018.05.012
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