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dc.contributor.author
Kashif, Muhammad
dc.contributor.author
Chacón Vargas, Karla Fabiola
dc.contributor.author
López Cedillo, Julio Cesar
dc.contributor.author
Nogueda Torres, Benjamín
dc.contributor.author
Paz González, Alma D.
dc.contributor.author
Ramírez Moreno, Esther
dc.contributor.author
Agusti, Rosalia
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dc.contributor.author
Uhrig, Maria Laura
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dc.contributor.author
Reyes Arellano, Alicia
dc.contributor.author
Peralta Cruz, Javier
dc.contributor.author
Ashfaq, Muhammad
dc.contributor.author
Rivera, Gildardo
dc.date.available
2019-11-22T17:23:35Z
dc.date.issued
2018-08
dc.identifier.citation
Kashif, Muhammad; Chacón Vargas, Karla Fabiola; López Cedillo, Julio Cesar; Nogueda Torres, Benjamín; Paz González, Alma D.; et al.; Synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel phthaloyl derivatives of 3-amino-3-aryl propionic acids as inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase; Elsevier France-editions Scientifiques Medicales Elsevier; European Journal of Medical Chemistry; 156; 8-2018; 252-268
dc.identifier.issn
0223-5234
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/89572
dc.description.abstract
In the last two decades, trans-sialidase of Trypanosoma cruzi (TcTS) has been an important pharmacological target for developing new anti-Chagas agents. In a continuous effort to discover new potential TcTS inhibitors, 3-amino-3-arylpropionic acid derivatives (series A) and novel phthaloyl derivatives (series B, C and D) were synthesized and molecular docking, TcTS enzyme inhibition and determination of trypanocidal activity were carried out. From four series obtained, compound D-11 had the highest binding affinity value (−11.1 kcal/mol) compared to reference DANA (−7.8 kcal/mol), a natural ligand for TS enzyme. Furthermore, the 3D and 2D interactions analysis of compound D-11 showed a hydrogen bond, π-π stacking, π-anion, hydrophobic and Van der Waals forces with all important amino acid residues (Arg35, Arg245, Arg314, Tyr119, Trp312, Tyr342, Glu230 and Asp59) on the active site of TcTS. Additionally, D-11 showed the highest TcTS enzyme inhibition (86.9% ± 5) by high-performance ion exchange chromatography (HPAEC). Finally, D-11 showed better trypanocidal activity than the reference drugs nifurtimox and benznidazole with an equal % lysis (63 ± 4 and 65 ± 2 at 10 μg/mL) and LC50 value (52.70 ± 2.70 μM and 46.19 ± 2.36 μM) on NINOA and INC-5 strains, respectively. Therefore, D-11 is a small-molecule with potent TcTS inhibition and a strong trypanocidal effect that could help in the development of new anti-Chagas agents.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier France-editions Scientifiques Medicales Elsevier
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
INHIBITORS
dc.subject
MOLECULAR DOCKING
dc.subject
PHTHALOYL
dc.subject
PROPIONIC ACID
dc.subject
TRANS-SIALIDASE
dc.subject
TRYPANOSOMA CRUZI
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Synthesis, molecular docking and biological evaluation of novel phthaloyl derivatives of 3-amino-3-aryl propionic acids as inhibitors of Trypanosoma cruzi trans-sialidase
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-10-21T19:19:00Z
dc.journal.volume
156
dc.journal.pagination
252-268
dc.journal.pais
Francia
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dc.description.fil
Fil: Kashif, Muhammad. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Chacón Vargas, Karla Fabiola. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: López Cedillo, Julio Cesar. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Nogueda Torres, Benjamín. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Paz González, Alma D.. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Ramírez Moreno, Esther. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.description.fil
Fil: Agusti, Rosalia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina
dc.description.fil
Fil: Reyes Arellano, Alicia. Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Quimica; México
dc.description.fil
Fil: Peralta Cruz, Javier. Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Quimica; México
dc.description.fil
Fil: Ashfaq, Muhammad. Islamia University; Pakistán
dc.description.fil
Fil: Rivera, Gildardo. Instituto Politécnico Nacional; México
dc.journal.title
European Journal of Medical Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0223523418305610
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.07.005
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