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dc.contributor.author
Bertero, Nicolas Maximiliano
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dc.contributor.author
Trasarti, Andres Fernando
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dc.contributor.author
Acevedo, Maria Cristina Dominga
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dc.contributor.author
Marchi, Alberto Julio
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dc.contributor.author
Apesteguia, Carlos Rodolfo
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dc.date.available
2019-10-24T13:52:12Z
dc.date.issued
2018-09
dc.identifier.citation
Bertero, Nicolas Maximiliano; Trasarti, Andres Fernando; Acevedo, Maria Cristina Dominga; Marchi, Alberto Julio; Apesteguia, Carlos Rodolfo; Solvent effects in solid acid-catalyzed reactions: The case of the liquid-phase isomerization/cyclization of citronellal over SiO2-Al2O3; Elsevier B.V.; Molecular Catalysis; 9-2018; 1-9
dc.identifier.issn
2468-8231
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/87195
dc.description.abstract
The effect of solvent on the activity and selectivity of SiO2-Al2O3 in the liquid-phase acid-catalyzed isomerization/cyclization of citronellal (CNAL) to isopulegol was investigated using non-polar (cyclohexane, toluene), weakly polar (chloroform), polar protic (ethanol, 2-propanol) and polar aprotic (acetonitrile) solvents. The catalyst activity and selectivity greatly depended on the solvent nature. The CNAL conversion rate was higher in weakly and non-polar (chloroform > toluene > cyclohexane) than in polar solvents (ethanol > acetonitrile > 2-propanol). To interpret this activity pattern, the solvent-CNAL interactions were analyzed by measuring the shift of the infrared C[dbnd]O absorption band of CNAL in CNAL/solvent mixtures, while the solvent-catalyst interactions were characterized by both determining the solvent adsorption enthalpies by calorimetry and following the product evolution from temperature-programmed desorption of solvents. In the case of polar solvents, both the strong solvation effect in the liquid phase and the adsorption strength of solvents on SiO2-Al2O3 contributed to decrease the catalyst isomerization activity. In particular, the selectivity to isopulegol was clearly lower in polar protic solvents (ethanol and 2-propanol) because secondary reactions producing carbon deposits took place. In contrast, in non-polar solvents the selectivity to isopulegol was higher than 97% in all the cases. The highest isomerization rate was obtained in chloroform that partially adsorbs dissociatively on SiO2-Al2O3, leading to a higher density of acid sites available for the isomerization reaction.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier B.V.
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
CITRONELLAL ISOMERIZATION/CYCLIZATION
dc.subject
FINE CHEMISTRY
dc.subject
ISOPULEGOL
dc.subject
SIO2-AL2O3
dc.subject
SOLVENT EFFECT
dc.subject.classification
Ingeniería de Procesos Químicos
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dc.subject.classification
Ingeniería Química
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dc.subject.classification
INGENIERÍAS Y TECNOLOGÍAS
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dc.title
Solvent effects in solid acid-catalyzed reactions: The case of the liquid-phase isomerization/cyclization of citronellal over SiO2-Al2O3
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-10-23T21:00:39Z
dc.journal.pagination
1-9
dc.journal.pais
Países Bajos
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dc.description.fil
Fil: Bertero, Nicolas Maximiliano. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera". Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Trasarti, Andres Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera". Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Acevedo, Maria Cristina Dominga. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera". Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Marchi, Alberto Julio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera". Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera"; Argentina
dc.description.fil
Fil: Apesteguia, Carlos Rodolfo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Santa Fe. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera". Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Investigaciones en Catálisis y Petroquímica "Ing. José Miguel Parera"; Argentina
dc.journal.title
Molecular Catalysis
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1016/j.mcat.2018.09.009
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