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Artículo

A Domino Epoxide Ring-Opening Xanthate Migration Reaction: An Alternative Entry to Thiosugars

Comba, María BetinaIcon ; Mangione, Maria InesIcon ; Suarez, Alejandra GracielaIcon ; Sarotti, Ariel MarceloIcon ; Spanevello, Rolando AngelIcon
Fecha de publicación: 12/2018
Editorial: Wiley VCH Verlag
Revista: European Journal of Organic Chemistry
ISSN: 1434-193X
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Química Orgánica

Resumen

A sterereospecific and efficient synthesis of thiosugars derived from levoglucosenone and methyl α-d-glucopyranoside was developed by a domino epoxide ring opening- xanthate migration to afford 1,3-oxathiolane-2-thiones in high yields. The stereochemical outcome of the new C–S bond was defined by the configuration of the starting materials. The 1,3-oxathiolane-2-thiones were subsequently submitted to a second tandem reaction affording the corresponding 2,3-episulfide alcohols. The thiosugars obtained are useful building blocks for the synthesis of thiooligosaccharides with potential biological properties.
Palabras clave: CARBOHYDRATES , DOMINO REACTIONS , LEVOGLUCOSENONE , REARRANGEMENT , XANTHATE
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Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/87160
URL: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201801432
DOI: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201801432
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Articulos(IQUIR)
Articulos de INST.DE QUIMICA ROSARIO
Citación
Comba, María Betina; Mangione, Maria Ines; Suarez, Alejandra Graciela; Sarotti, Ariel Marcelo; Spanevello, Rolando Angel; A Domino Epoxide Ring-Opening Xanthate Migration Reaction: An Alternative Entry to Thiosugars; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 2018; 48; 12-2018; 6848-6856
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