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dc.contributor.author
Zaio, Yésica Paola
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dc.contributor.author
Gatti, Gerardo Alberto
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dc.contributor.author
Ponce, Andrés Alberto
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dc.contributor.author
Saavedra Larralde, Natalia
dc.contributor.author
Martinez, María J.
dc.contributor.author
Zunino, María Paula
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dc.contributor.author
Zygadlo, Julio Alberto
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dc.date.available
2019-10-21T14:02:07Z
dc.date.issued
2018-12
dc.identifier.citation
Zaio, Yésica Paola; Gatti, Gerardo Alberto; Ponce, Andrés Alberto; Saavedra Larralde, Natalia; Martinez, María J.; et al.; Cinnamaldehyde and related phenylpropanoids, natural repellents, and insecticides against Sitophilus zeamais (Motsch.). A chemical structure-bioactivity relationship; John Wiley & Sons Ltd; Journal of the Science of Food and Agriculture; 98; 15; 12-2018; 5822-5831
dc.identifier.issn
0022-5142
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/86567
dc.description.abstract
Insecticidal activity and repellent effects on adults of Sitophiluszeamais of 12 cinnamaldehyde-related compounds was evaluated by contacttoxicity bioassays and a two-choice olfactometer, respectively. To determinenon-toxicity in mammals, additionally, body weight, serum biochemical profiles,liver weight, physiological parameters, sperm motility and histopathological data were obtained as complementary information in C57BL/6 mice, treated with the best natural compound. RESULTS: Based on 24h LC95 and LC50 values, alpha-methyl-cinnamaldehydeand cinnamaldehyde, respectively, exhibited better insecticidal activity than the other compounds. The best repellent effect was observed with alpha-bromocinnamaldehyde, which even repelled at the lowest concentration studied (0.28µM). The evaluation of a quantitative structure-activity relationship showed a linear relationship between the LC50 values for adult weevil toxicity and dipolo with Q (difference between orbital electronegativity carbon 1 and orbital electronegativity carbon 3 of the molecule) values in cinnamaldehyde-related compounds. In addition, the polar surface and Log P descriptors also revealed a linear relationship with the S. zeamais repellent effect for cinnamaldehyde analogues. Besides, cinnamaldehyde did not show toxicity in the parameters evaluated in mice.CONCLUSION: From the phenylpropanoid components studied, the naturalcompound which had the best insecticidal and repellent activity against S.zeamais was cinnamaldehyde and presented no mammalian toxicity.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
John Wiley & Sons Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
CINNAMALDEHYDE-RELATED STRUCTURES
dc.subject
INSECTICIDAL PROPERTY
dc.subject
QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP
dc.subject
REPELLENT EFFECT
dc.subject
SITOPHILUS ZEAMAIS
dc.subject.classification
Otras Ciencias Naturales y Exactas
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dc.subject.classification
Otras Ciencias Naturales y Exactas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Cinnamaldehyde and related phenylpropanoids, natural repellents, and insecticides against Sitophilus zeamais (Motsch.). A chemical structure-bioactivity relationship
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-10-18T18:08:14Z
dc.identifier.eissn
1097-0010
dc.journal.volume
98
dc.journal.number
15
dc.journal.pagination
5822-5831
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
LOndres
dc.description.fil
Fil: Zaio, Yésica Paola. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto de Ciencias y Tecnología de los Alimentos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gatti, Gerardo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Córdoba. Centro de Investigaciones en Bioquímica Clínica e Inmunología; Argentina. Fundación Para Progreso Medicina-hospital Privado; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ponce, Andrés Alberto. Fundación Para El Progreso de la Medicina; Argentina
dc.description.fil
Fil: Saavedra Larralde, Natalia. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Medicina. Departamento de Fisiología Humana y Física Biomedica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Martinez, María J.. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Medicina; Argentina
dc.description.fil
Fil: Zunino, María Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
dc.description.fil
Fil: Zygadlo, Julio Alberto. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto de Ciencias y Tecnología de los Alimentos; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
dc.journal.title
Journal of the Science of Food and Agriculture
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://doi.wiley.com/10.1002/jsfa.9132
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/jsfa.9132
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/jsfa.9132
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