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dc.contributor.author
Di Chenna, Pablo Hector
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dc.contributor.author
Benedetti Doctorovich, Violeta
dc.contributor.author
Baggio, Ricardo Fortunato
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dc.contributor.author
Garland, María T.
dc.contributor.author
Burton, Gerardo
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dc.date.available
2019-10-18T19:19:39Z
dc.date.issued
2001-07
dc.identifier.citation
Di Chenna, Pablo Hector; Benedetti Doctorovich, Violeta; Baggio, Ricardo Fortunato; Garland, María T.; Burton, Gerardo; Preparation and cytotoxicity toward cancer cells of mono(arylimino) derivatives of β-lapachone; American Chemical Society; Journal of Medicinal Chemistry; 44; 15; 7-2001; 2486-2489
dc.identifier.issn
0022-2623
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/86463
dc.description.abstract
A regio- and stereospecific synthesis of monoarylimino o-quinones derived from β-lapachone (1) was achieved by treatment of the quinone with a slight excess of an arylamine in the presence of an excess of triethylamine/titanium tetrachloride 4:1. Imine formation occurred exclusively at position 6, giving the Z diastereomer, as determined by single-crystal X-ray analysis. In vitro tests for cytotoxicity in 55 human cancer cell cultures showed a substantial loss in activity for the p-nitrophenylimine (5), whereas the phenylimine (2), p-methylphenylimine (3), and p-methoxyphenylimine (4) retained (or bettered) most of the cytotoxicity and selectivity of the parent quinone. Preliminary in vivo testing in hollow fiber assays against a standard panel of 12 human tumor cell lines showed that although β-lapachone failed, compounds 2 and 3 had good scores with net cell kills.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
BETA-LAPACHONE
dc.subject
CYTOTOXICITY
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
Preparation and cytotoxicity toward cancer cells of mono(arylimino) derivatives of β-lapachone
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-09-27T17:11:05Z
dc.journal.volume
44
dc.journal.number
15
dc.journal.pagination
2486-2489
dc.journal.pais
Estados Unidos
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dc.journal.ciudad
Washington
dc.description.fil
Fil: Di Chenna, Pablo Hector. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Benedetti Doctorovich, Violeta. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Baggio, Ricardo Fortunato. Comisión Nacional de Energía Atómica; Argentina
dc.description.fil
Fil: Garland, María T.. Universidad de Chile; Chile
dc.description.fil
Fil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina
dc.journal.title
Journal of Medicinal Chemistry
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jm010050u
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1021/jm010050u
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