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dc.contributor.author
Jimenez, Liliana Beatriz
dc.contributor.author
Puiatti, Marcelo
dc.contributor.author
Andrada, Diego Marcelo
dc.contributor.author
Brigante, Federico Iván
dc.contributor.author
Crespo Andrada, Karina Fernanda
dc.contributor.author
Rossi, Roberto Arturo
dc.contributor.author
Priefer, Ronny
dc.contributor.author
Pierini, Adriana Beatriz
dc.date.available
2019-10-17T18:07:12Z
dc.date.issued
2018-11
dc.identifier.citation
Jimenez, Liliana Beatriz; Puiatti, Marcelo; Andrada, Diego Marcelo; Brigante, Federico Iván; Crespo Andrada, Karina Fernanda; et al.; Photoinduced nucleophilic substitution of iodocubanes with arylthiolate and diphenylphosphanide ions. Experimental and computational approaches; Royal Society of Chemistry; RSC Advances; 8; 69; 11-2018; 39222-39230
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/86172
dc.description.abstract
A new synthetic route to modify the cubane nucleus is reported here. Methyl-4-iodocubane-1-carboxylate (1) and 1,4-diiodocubane (2) were employed as reagents to react with arylthiolate and diphenylphosphanide ions under irradiation in liquid ammonia and dimethylsulphoxide. The reactions proceed to afford thioaryl- and diphenylphosphoryl- cubane derivatives in moderate to good yields. It is also found that the monosubstituted product with retention of the second iodine is an intermediate compound. Mechanistic aspects are supported by DFT calculations.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Royal Society of Chemistry
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
CUBANES
dc.subject
SUBSTITUTION
dc.subject
IRRADIATION
dc.subject
CALCULATIONS
dc.subject.classification
Química Orgánica
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Photoinduced nucleophilic substitution of iodocubanes with arylthiolate and diphenylphosphanide ions. Experimental and computational approaches
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-10-15T15:17:48Z
dc.identifier.eissn
2046-2069
dc.journal.volume
8
dc.journal.number
69
dc.journal.pagination
39222-39230
dc.journal.pais
Reino Unido
dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Jimenez, Liliana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Puiatti, Marcelo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Andrada, Diego Marcelo. Universitat Saarland; Alemania. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Brigante, Federico Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Ciencia y Tecnología de Alimentos Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Crespo Andrada, Karina Fernanda. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; Argentina
dc.description.fil
Fil: Rossi, Roberto Arturo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.description.fil
Fil: Priefer, Ronny. Western New England University; Estados Unidos
dc.description.fil
Fil: Pierini, Adriana Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; Argentina
dc.journal.title
RSC Advances
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1039/C8RA06275G
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2018/RA/C8RA06275G#!divAbstract
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Formato:
PDF