Mostrar el registro sencillo del ítem
dc.contributor.author
Scoccia, Jimena
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Gerbino, Darío César
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Terraza, Victor Fabricio
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Zuñiga, Adriana Elena
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.contributor.author
Podestá, Julio Cesar
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.date.available
2019-10-11T20:04:27Z
dc.date.issued
2013-07
dc.identifier.citation
Scoccia, Jimena; Gerbino, Darío César; Terraza, Victor Fabricio; Zuñiga, Adriana Elena; Podestá, Julio Cesar; Synthesis of unsaturated diesters of primary, secondary and tertiary diols derived from dimethyl (+)-tartrate and galactaric acid; Wiley VCH Verlag; European Journal of Organic Chemistry; 20; 7-2013; 4418-4426
dc.identifier.issn
1434-193X
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/85800
dc.description.abstract
The preparation of symmetrical unsaturated diesters of dioe first was the reaction of mixed anhydrides, obtained from α,β-unsaturated acids and benzoyl chloride, with diols 3 (primary), 5 (secondary), and 7 (primary), i.e., Yamaguchi-SantaLucía's method, however only the symmetrical diacrylates of diols 5 and 7 were obtained quantitatively. In the other ten cases studied the reactions led to mixtures of symmetrical and unsymmetrical diesters that were difficult to separate. The mixed anhydrides did not react with the tertiary diols 4 (TADDOL) and 8. The average yield obtained in desired symmetrical diesters in the 12 cases studied was 54 %. The acylation of the diols with the anhydrides of the unsaturated acids, was found to be an excellent method, leading to the symmetrical unsaturated diesters of diols 3, 5, 7 as the only products of reaction, in an average yield of 83 %. Unfortunately, the method could not be applied to diesters derived from the tertiary diols 4 (TADDOL) and 8. The third method studied was the reaction between the alkoxides prepared with solutions of nBuLi in ether with the unsaturated acid chlorides at-50 °C, i.e., the Kaiser-Woodruff protocol. This was found to be the best of the three methods tested. The method was applied with success to the synthesis of the desired unsaturated diesters derived from diols 3-5, 7, and 8. The average yield of the 19 cases studied was 78 %.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Wiley VCH Verlag
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
DIOLS
dc.subject
SYMMETRICAL UNSATURATED DIESTERS
dc.subject
SYNTHETIC METHODS
dc.subject.classification
Química Orgánica
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.title
Synthesis of unsaturated diesters of primary, secondary and tertiary diols derived from dimethyl (+)-tartrate and galactaric acid
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-10-04T17:10:58Z
dc.identifier.eissn
1099-0690
dc.journal.number
20
dc.journal.pagination
4418-4426
dc.journal.pais
Alemania
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.journal.ciudad
Weinheim
dc.description.fil
Fil: Scoccia, Jimena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gerbino, Darío César. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Terraza, Victor Fabricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.description.fil
Fil: Zuñiga, Adriana Elena. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina
dc.description.fil
Fil: Podestá, Julio Cesar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina
dc.journal.title
European Journal of Organic Chemistry
![Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario](/themes/CONICETDigital/images/authority_control/invisible.gif)
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ejoc.201300130
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300130
Archivos asociados