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dc.contributor.author
Rocha, Mariana
dc.contributor.author
Gil, Diego Mauricio
dc.contributor.author
Echeverría, Gustavo Alberto
dc.contributor.author
Piro, Oscar Enrique
dc.contributor.author
Jios, Jorge Luis
dc.contributor.author
Ulic, Sonia Elizabeth
dc.date.available
2019-10-10T15:19:03Z
dc.date.issued
2018-01
dc.identifier.citation
Rocha, Mariana; Gil, Diego Mauricio; Echeverría, Gustavo Alberto; Piro, Oscar Enrique; Jios, Jorge Luis; et al.; A new perfluoromethyl aminoenone derivative and the role of the hydrogen bonding in the intra- and intermolecular interactions; Elsevier Science Sa; Journal of Fluorine Chemistry; 208; 1-2018; 36-47
dc.identifier.issn
0022-1139
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/85516
dc.description.abstract
The structure of a new perfluoromethyl derivative, (Z)-4,4,4-trifluoro-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(methylamino)-2-buten-1-one (1), was investigated in both crystalline state and solution since the prototropy enable the existence of three tautomeric species in equilibrium. The preference in the configurational E/Z arrangement is strongly dependent on the intramolecular hydrogen bond interactions. The vibrational and electronic spectra of 1 were discussed and assigned by using DFT calculations. The crystal, solved by single-crystal X-ray diffraction, shows the prevalence of the tautomer aminoenone over the imino-enol and imino-ketone forms. Therefore, an almost planar molecular conformation is observed due to the formation of two intramolecular amino and phenolic hydrogen bonds to the same carbonyl oxygen acceptor atom that stabilize the Z configuration. The molecular packing is held by the O-H⋯O(keto) and N-H⋯O hydrogen bonds, F⋯F, C-H⋯π and π-stacking interactions that contribute to the crystal stabilization. The intra and intermolecular contacts were also characterized by Natural Bond Orbital (NBO) analysis and Atoms in Molecules (AIM) approach. Hirshfeld surfaces and their associated fingerprint plots were generated for 1 and for a related structure, to visualize different intermolecular interactions and their relative contributions to the total surface.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Elsevier Science Sa
dc.rights
info:eu-repo/semantics/restrictedAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
β-AMINOENONE TAUTOMER
dc.subject
CRYSTAL STRUCTURE
dc.subject
DFT CALCULATIONS
dc.subject
HYDROGEN BONDING
dc.subject
HIRSHFELD SURFACE ANALYSIS
dc.subject.classification
Otras Ciencias Químicas
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
A new perfluoromethyl aminoenone derivative and the role of the hydrogen bonding in the intra- and intermolecular interactions
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2019-10-02T19:12:47Z
dc.journal.volume
208
dc.journal.pagination
36-47
dc.journal.pais
Países Bajos
dc.journal.ciudad
Holanda
dc.description.fil
Fil: Rocha, Mariana. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
dc.description.fil
Fil: Gil, Diego Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina
dc.description.fil
Fil: Echeverría, Gustavo Alberto. Universidad Nacional de La Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Piro, Oscar Enrique. Universidad Nacional de La Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Instituto de Física La Plata. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Instituto de Física La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Jios, Jorge Luis. Universidad Nacional de La Plata; Argentina
dc.description.fil
Fil: Ulic, Sonia Elizabeth. Universidad Nacional de La Plata; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina
dc.journal.title
Journal of Fluorine Chemistry
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022113917305286
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.01.001