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dc.contributor.author
Comin, Maria Julieta  
dc.contributor.author
Rodriguez, Juan Bautista  
dc.contributor.author
Russ, Pam  
dc.contributor.author
Marquez, Victor E.  
dc.date.available
2019-10-08T19:13:42Z  
dc.date.issued
2003-01  
dc.identifier.citation
Comin, Maria Julieta; Rodriguez, Juan Bautista; Russ, Pam; Marquez, Victor E.; Synthesis of conformationally locked carbocyclic nucleosides built on an oxabicyclo[3.1.0]hexane system; Pergamon-Elsevier Science Ltd; Tetrahedron; 59; 3; 1-2003; 295-301  
dc.identifier.issn
0040-4020  
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/85361  
dc.description.abstract
The rigid 6-oxobicyclo[3.1.0]hexane scaffold, characteristic of the natural antibiotic neplanocin C (3), was used to build prototypes of conformationally locked deoxynucleosides in the North hemisphere of the pseudorotational cycle. The purine analogues 6 and 7 are conformationally equivalent to carbocyclic nucleosides built with the bicyclo[3.1.0]hexane template. The pyrimidine nucleosides were unstable and underwent a facile intramolecular epoxide ring-opening reaction leading to heterocycle 22. Only the deoxyguanosine analogue 7 showed antiviral activity against EBV.  
dc.format
application/pdf  
dc.language.iso
eng  
dc.publisher
Pergamon-Elsevier Science Ltd  
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess  
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/  
dc.subject
2′-DEOXYNEPLANOCIN C  
dc.subject
6-OXOBICYCLO[3.1.0]HEXANE  
dc.subject
ANTIVIRAL ACTIVITY, EBV  
dc.subject
CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES  
dc.subject
CONFORMATIONALLY LOCKED NUCLEOSIDES  
dc.subject.classification
Química Orgánica  
dc.subject.classification
Ciencias Químicas  
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS  
dc.title
Synthesis of conformationally locked carbocyclic nucleosides built on an oxabicyclo[3.1.0]hexane system  
dc.type
info:eu-repo/semantics/article  
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo  
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion  
dc.date.updated
2019-09-27T17:12:11Z  
dc.journal.volume
59  
dc.journal.number
3  
dc.journal.pagination
295-301  
dc.journal.pais
Países Bajos  
dc.journal.ciudad
Amsterdam  
dc.description.fil
Fil: Comin, Maria Julieta. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Rodriguez, Juan Bautista. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina  
dc.description.fil
Fil: Russ, Pam. National Cancer Institute at Frederick; Estados Unidos  
dc.description.fil
Fil: Marquez, Victor E.. National Cancer Institute at Frederick; Estados Unidos  
dc.journal.title
Tetrahedron  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(02)01528-4  
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402002015284  

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