Synthesis of steroidal quinones and hydroquinones from bile acids by Barton radical decarboxylation and benzoquinone addition: Studies on their cytotoxic and antifungal activities

Siless, Gastón Ezequiel; Knott, María Elena; Derita, Marcos Gabriel; Zacchino, Susana Alicia Stella; Puricelli, Lydia Ines; Palermo, Jorge Alejandro

doi:https://doi.org/10.1016/j.steroids.2011.09.012

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Knott, María Elena Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario

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Derita, Marcos Gabriel Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario

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Zacchino, Susana Alicia Stella Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario

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dc.date.available

2019-10-03T19:35:10Z

dc.date.issued

2012-01

dc.identifier.citation

Siless, Gastón Ezequiel; Knott, María Elena; Derita, Marcos Gabriel; Zacchino, Susana Alicia Stella; Puricelli, Lydia Ines; et al.; Synthesis of steroidal quinones and hydroquinones from bile acids by Barton radical decarboxylation and benzoquinone addition: Studies on their cytotoxic and antifungal activities; Elsevier Science Inc; Steroids; 77; 1-2; 1-2012; 45-51

dc.identifier.issn

0039-128X

dc.identifier.uri

http://hdl.handle.net/11336/85159

dc.description.abstract

Twelve new hydroquinones and quinones (4a-c to 7a-c) derived from free or peracetylated bile acids were prepared by a Barton decarboxylation reaction, with subsequent trapping of the resulting free radical by benzoquinone. All new compounds were completely characterized by 2D NMR techniques and screened for antifungal and cytotoxic activity. One of the new hydroquinones (7b) showed promising results against the human pancreatic ductal carcinoma cell line PANC1, with similar cytotoxic activity as the commercial chemotherapy drug doxorubicin.

dc.format

application/pdf

dc.language.iso

eng

dc.publisher

Elsevier Science Inc Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario

dc.rights

info:eu-repo/semantics/openAccess

dc.rights.uri

https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/

dc.subject

BARTON DECARBOXYLATION

dc.subject

BENZOQUINONE

dc.subject

BILE ACIDS

dc.subject

CYTOTOXIC ACTIVITY

dc.subject

QUINONES

dc.subject.classification

Química Orgánica Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario

dc.subject.classification

Ciencias Químicas Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario

dc.subject.classification

CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario

dc.title

Synthesis of steroidal quinones and hydroquinones from bile acids by Barton radical decarboxylation and benzoquinone addition: Studies on their cytotoxic and antifungal activities

dc.type

info:eu-repo/semantics/article

dc.type

info:ar-repo/semantics/artículo

dc.type

info:eu-repo/semantics/publishedVersion

dc.date.updated

2019-09-27T17:09:43Z

dc.journal.volume

77

dc.journal.number

1-2

dc.journal.pagination

45-51

dc.journal.pais

Países Bajos Se ha confirmado la validez de este valor de autoridad por un usuario

dc.journal.ciudad

Amsterdam

dc.description.fil

Fil: Siless, Gastón Ezequiel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina

dc.description.fil

Fil: Knott, María Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina

dc.description.fil

Fil: Derita, Marcos Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina

dc.description.fil

Fil: Zacchino, Susana Alicia Stella. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Departamento de Química Orgánica. Área Farmacognosia; Argentina

dc.description.fil

Fil: Puricelli, Lydia Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Instituto de Oncología "Ángel H. Roffo"; Argentina

dc.description.fil

Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina

dc.journal.title

Steroids

dc.relation.alternativeid

info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0039128X11003011

dc.relation.alternativeid

info:eu-repo/semantics/altIdentifier/doi/https://doi.org/10.1016/j.steroids.2011.09.012

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