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Artículo

Acetil tioureas: propiedades estructurales del compuesto modelo CH3C(O)NHC(S)NHCH3

Título: Acylthioureas. Structural and conformational properties on the model compound CH3C(O)NHC(S)NHCH3
Erben, Mauricio FedericoIcon
Fecha de publicación: 12/2012
Editorial: Academia Nacional de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales
Revista: Anales de la Academia Nacional de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales de Buenos Aires
ISSN: 0365-1185
Idioma: Español
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Química Inorgánica y Nuclear

Resumen

 
Las propiedades conformacionales y estructurales del compuesto modelo tiourea de 1-acetil-3-metilo -CH3C(O)NHC(S)NHCH3-han sido estudiadas teóricamente utilizando médodos provenientes de la Teoría de Funcionales de la Densidad (DFT). La conformación más estable corresponde a la forma plana “S” con los dobles enlaces C=O y C=S orientados mutuamente en posición antiperiplanar. Esta forma se encuentra estabilizada por un enlace de hidrógeno intramolecular N–H···O=C que favorece la formación de un pseudo-anillo de seis miembros en el esqueleto central –C(O)NHC(S)NH–. De acuerdo con los resultados de análisis de población provenientes del formalismo NBO (Natural BondOrbitals), una estructura resonante que involucra una fuerte deslocalización del par libre del átomo de nitrógeno hacia el orbital antienlazante π*(C=S) del grupo tioamida es responsable de la presencia de un enlace (S)C–N(3) muy corto para el grupo tioamida, que muestra un carácter de doble enlace.Asimismo, los resultados teóricos ponen de manifiesto la importancia de equilibrios conformacionales y tautoméricos para especies tioureas de 1-acilo-3-monosustituidas.
 
Acylthioureas. Structural and conformational properties on the modelcompound CH3C(O)NHC(S)NHCH3. The conformational and structural properties ofthe model compound 1-acetyl-3-methyl thiourea -CH3C(O)NHC(S)NHCH3-have beenstudied theoretically by using DFT methods. The most stable conformation correspondsto the “S” form with the C=O and C=S double bonds adopting a mutual antiperiplanarorientation. This form is stabilized by an N–H···O=C intramolecular hydrogen bondwhich forms a pseudo-six-membered ring withing the central –C(O)NHC(S)NH–moiety.According to the Natural Bond Orbitals (NBO) population analisis, a strong delocatizationof the nitrogen lone pair orbital into the antibonding π*(C=S) orbital is responsiblefor a short (S)C–N(3) bond length in the thioamide group, which have considerable doublebond character. Moreover, the importance of conformational and tautomeric equilibria on1-acyl-3-mono-substituted thioureas is highlighted by the quantum chemical calculations.
 
Palabras clave: Tioureas , Estructura Molecular , Propiedades Vibracionales , Propiedades Electrónicas , Puente de Hidrógeno
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Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/82967
URL: https://www.ancefn.org.ar/user/FILES/ANALES/TOMO_64/15.pdf
URL: https://www.ancefn.org.ar/contenido.asp?id=2302
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Articulos(CEQUINOR)
Articulos de CENTRO DE QUIMICA INORGANICA "DR. PEDRO J. AYMONINO"
Citación
Erben, Mauricio Federico; Acetil tioureas: propiedades estructurales del compuesto modelo CH3C(O)NHC(S)NHCH3; Academia Nacional de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales; Anales de la Academia Nacional de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales de Buenos Aires; 64; 12-2012; 93-105
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