Repositorio Institucional
Repositorio Institucional
CONICET Digital
  • Inicio
  • EXPLORAR
    • AUTORES
    • DISCIPLINAS
    • COMUNIDADES
  • Estadísticas
  • Novedades
    • Noticias
    • Boletines
  • Ayuda
    • General
    • Datos de investigación
  • Acerca de
    • CONICET Digital
    • Equipo
    • Red Federal
  • Contacto
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.
  • INFORMACIÓN GENERAL
  • RESUMEN
  • ESTADISTICAS
 
Artículo

(Co)oxidation/cyclization processes upon irradiation of triphenylamine

Bonesi, Sergio MauricioIcon ; Dondi, Daniele; Protti, Stefano; Fagnoni, Maurizio; Albini, Angelo
Fecha de publicación: 04/2014
Editorial: Elsevier
Revista: Tetrahedron Letters
ISSN: 0040-4039
Idioma: Inglés
Tipo de recurso: Artículo publicado
Clasificación temática:
Química Orgánica

Resumen

Abstract. Irradiation of triphenylamine (Ph3N) in nitrogen-flushed solution leads to 9-phenylcarbazole and two tetrahydroderivatives (1,2,3,4- and 1,2,7,8-) via disproportionation of the corresponding 4a,4b-dihydrocarbazole. In oxygen-equilibrated solution oxidative cyclization occurs through the intermediacy of a triplet peroxy diradical, which either abstracts a hydrogen atom intramolecularly or (mainly) cleaves back to the reagents. The role of the key intermediates is supported by DFT calculations and by trapping by triarylphosphines (that are thus efficiently oxidized, while preventing the cyclization of Ph3N). The hydroperoxide, on the other hand, causes inefficient co-oxidation of sulfides.
Palabras clave: Photooxidation , Photocyclization , Phosphine Oxidation , Sulphide Oxidation
Ver el registro completo
 
Archivos asociados
Thumbnail
 
Tamaño: 546.1Kb
Formato: PDF
.
Descargar
Licencia
info:eu-repo/semantics/openAccess Excepto donde se diga explícitamente, este item se publica bajo la siguiente descripción: Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Argentina (CC BY-NC-ND 2.5 AR)
Identificadores
URI: http://hdl.handle.net/11336/8155
URL: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403914005073
DOI: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.03.086
Colecciones
Articulos(CIHIDECAR)
Articulos de CENTRO DE INVESTIGACIONES EN HIDRATOS DE CARBONO
Citación
Bonesi, Sergio Mauricio; Dondi, Daniele; Protti, Stefano; Fagnoni, Maurizio; Albini, Angelo; (Co)oxidation/cyclization processes upon irradiation of triphenylamine; Elsevier; Tetrahedron Letters; 55; 18; 4-2014; 2932–2935
Compartir
Altmétricas
 

Enviar por e-mail
Separar cada destinatario (hasta 5) con punto y coma.
  • Facebook
  • X Conicet Digital
  • Instagram
  • YouTube
  • Sound Cloud
  • LinkedIn

Los contenidos del CONICET están licenciados bajo Creative Commons Reconocimiento 2.5 Argentina License

https://www.conicet.gov.ar/ - CONICET

Inicio

Explorar

  • Autores
  • Disciplinas
  • Comunidades

Estadísticas

Novedades

  • Noticias
  • Boletines

Ayuda

Acerca de

  • CONICET Digital
  • Equipo
  • Red Federal

Contacto

Godoy Cruz 2290 (C1425FQB) CABA – República Argentina – Tel: +5411 4899-5400 repositorio@conicet.gov.ar
TÉRMINOS Y CONDICIONES