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dc.contributor.author
Di Salvo, Florencia
dc.contributor.author
Paterakis, Christos
dc.contributor.author
Ying Tsang, Min
dc.contributor.author
García, Yolanda
dc.contributor.author
Viñas, Clara
dc.contributor.author
Teixidor, Francesc
dc.contributor.author
Giner Planas, José
dc.contributor.author
Light, Mark E.
dc.contributor.author
Hursthouse, Michael B.
dc.contributor.author
Choquesillo Lazarte, Duane
dc.date.available
2016-11-03T21:54:29Z
dc.date.issued
2013-02
dc.identifier.citation
Di Salvo, Florencia; Paterakis, Christos ; Ying Tsang, Min ; García, Yolanda; Viñas, Clara ; et al.; Synthesis and Crystallographic Studies of Disubstituted Carboranyl Alcohol Derivatives: Prevailing Chiral Recognition?; American Chemical Society; Crystal Growth & Design; 13; 4; 2-2013; 1473-1484
dc.identifier.issn
1528-7483
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/7974
dc.description.abstract
The syntheses of new o-carboranyldiols bearing aromatic rings bis-[R(hydroxy)methyl]-1,2-dicarba-closo-dodecaborane (R = 2-pyridyl 1a, 3-pyridyl 1b, 4-pyridyl 1c, 2-quinolyl 1d, 4-quinolyl 1e, henyl 1f) are reported. The compounds are obtained as mixtures of meso (syn) and racemic (anti) stereoisomers with a slight diastereomeric excess (syn:anti ratio of 0.7:1) in all cases but in 1b. The cristal structures of the meso compounds syn-1a.2MeOH, syn-1b, syn-1f.0.25H2 O and racemic anti-1a.MeOH, anti-1a.EtOH, and anti-1d.2H2 O are reported. We provide an analysis of these compounds by means of NMR and X-ray crystallography, in the context of crystal engineering and chiral recognition. The results show that the cristal packings for these alcohols are dominated by the supramolecular O-H...N and/or O-H...O hydrogen bonds. Supramolecular analysis of all compounds in this work reveals that homochiral self-assembly, that is, formation of homochiral hydrogen bonded complexes, prevails over heterochiral self-assembly (formation of heterochiral hydrogen bonded complexes).
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
American Chemical Society
dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Chiral Recognition
dc.subject
Crystal Engineering
dc.subject
Boron Clusters
dc.subject
Diols
dc.subject.classification
Química Inorgánica y Nuclear
dc.subject.classification
Ciencias Químicas
dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
dc.title
Synthesis and Crystallographic Studies of Disubstituted Carboranyl Alcohol Derivatives: Prevailing Chiral Recognition?
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2016-10-25T19:28:20Z
dc.journal.volume
13
dc.journal.number
4
dc.journal.pagination
1473-1484
dc.journal.pais
Estados Unidos
dc.journal.ciudad
Washington
dc.description.fil
Fil: Di Salvo, Florencia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Ciencia de Los Materiales de Barcelona; España
dc.description.fil
Fil: Paterakis, Christos . Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Ciencia de Los Materiales de Barcelona; España
dc.description.fil
Fil: Ying Tsang, Min . Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Ciencia de Los Materiales de Barcelona; España
dc.description.fil
Fil: García, Yolanda. Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Ciencia de Los Materiales de Barcelona; España
dc.description.fil
Fil: Viñas, Clara . Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Ciencia de Los Materiales de Barcelona; España
dc.description.fil
Fil: Teixidor, Francesc . Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Ciencia de Los Materiales de Barcelona; España
dc.description.fil
Fil: Giner Planas, José . Consejo Superior de Investigaciones Cientificas. Instituto de Ciencia de Los Materiales de Barcelona; España
dc.description.fil
Fil: Light, Mark E. . University Of Southampton; Reino Unido
dc.description.fil
Fil: Hursthouse, Michael B. . University Of Southampton; Reino Unido
dc.description.fil
Fil: Choquesillo Lazarte, Duane . Consejo Superior de Investigaciones Cientificas; España
dc.journal.title
Crystal Growth & Design
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/cg400082z
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://dx.doi.org/10.1021/cg400082z
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