Síntesis de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con potencial actividad fitosanitaria

Abstract

En el presente trabajo de tesis doctoral se sintetizan 4 series diferentes de 5-amino-1H-1-arilpirazoles con el objetivo de buscar análogos al insecticida comercial Fipronil® para evaluar su posible actividad fitosanitaria en diferentes modelos biológicos. Para la síntesis química se procedió a la obtención y caracterización de la familia de 5-amino-1-H-1-arilpirazoles-4-carbonitrilos, la cual posteriormente se modificó por hidrólisis acida de la posición 4 del anillo pirazol a 5-amino-1H-1-arilpirazoles-4-carboxamidas. Por otro lado se realizó la síntesis de 5-amino-1H-1-aril-4-sulfinilpirazoles previa síntesis de la serie 5-amino-1H-1-arilpirazoles. Los productos de síntesis se aislaron y posteriormente caracterizaron utilizando técnicas de resonancia magnéticanuclear(RMN), espectrometría de masa, punto de fusión, cuantificados por cromatografía. Asimismo se aisló el ingrediente activo (i.a.) Fipronil® del comercial CLAP 20% por sucesivas extracciones y cromatografía en columna para luego utilizarlo como testigo en los bioensayos de actividad insecticida y fungicida.Los ensayos de actividad insecticida de pirazoles sintetizados y seleccionados, se realizaron en el lepidópteroSpodoptera frugiperda o gusano cogollero; y en el microlepidóptero Tuta absoluta o minador del tomate, encontrando actividad insecticida de interés por parte de dos de los compuestos sintetizados y seleccionados y ensayados frente a ambos modelos biológicos. Respecto la actividad fungicida en cepas de hongos fitopatógenos y una especie de hongo saprófito, se ensayaron todos los compuestos sintetizados y ninguno presentó actividad fungicida en los hongos ensayados.