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dc.contributor.author
Zelcer, Andrés
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dc.contributor.author
Cecchi, Florencia
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dc.contributor.author
Alborés, Pablo
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dc.contributor.author
Guillon, Daniel
dc.contributor.author
Heinrich, Bennoît
dc.contributor.author
Donnio, Bertrand
dc.contributor.author
Cukiernik, Fabio Daniel
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dc.date.available
2016-11-01T15:14:52Z
dc.date.issued
2013-06-03
dc.identifier.citation
Zelcer, Andrés; Cecchi, Florencia; Alborés, Pablo; Guillon, Daniel; Heinrich, Bennoît; et al.; A convenient synthesis of a 2,7-difunctional tetra(alkoxy)triphenylene involving 4,4′- diacetoxy-3,3′-dialkoxybiphenyl as a key precursor and its conversion to extended hybrid mesogenic compounds; Taylor & Francis Ltd; Liquid Crystals; 40; 8; 3-6-2013; 1121-1134
dc.identifier.issn
0267-8292
dc.identifier.uri
http://hdl.handle.net/11336/7889
dc.description.abstract
A new rational pathway to 2,7-difunctionalised-β-hexa-substituted triphenylenes is presented, requiring less protection/deprotection and purification steps than more conventional synthetic procedures in the framework of the ‘biphenyl route’. Main improvements are deprotection via alkaline hydrolysis of an ester in ethanol/water medium instead of using toxic and pyrophoric reagents like lithium diphenylphosphide, and the use of easily prepared brominated precursors instead of iodinated reagents for biphenyl synthesis. 4,4′-Diacetoxy-3,3′-bis(hexyloxy)biphenyl has been synthesised under this scheme, and characterised by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR) spectrometry, elemental analysis and single-crystal crystallography. It crystallises in the P-1 space group, and exhibits a layered structure built-up through dipolar, C–H … π and C–H … O=C non-covalent interactions. This compound has been oxidatively coupled with 1,2-bis(hexyloxy)benzene to yield 2,7-dihydroxy-3,6,10,11-tetrakis(hexyloxy)triphenylene, a non-mesogen key precursor for the synthesis of the corresponding liquid-crystalline 2,7-difunctional triphenylenes. Indeed, a reactive 2,7-difunctional mesogen was prepared and used to produce new triphenylene-siloxane hybrid monomeric, trimeric and polymeric mesogens. All of them exhibited columnar hexagonal (Colh) mesophases.
dc.format
application/pdf
dc.language.iso
eng
dc.publisher
Taylor & Francis Ltd
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dc.rights
info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.uri
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/2.5/ar/
dc.subject
Liquid Crystals
dc.subject
Triphenylenes
dc.subject
Biphenyl Route
dc.subject
Siloxane
dc.subject
Polymer
dc.subject.classification
Química Orgánica
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dc.subject.classification
Ciencias Químicas
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dc.subject.classification
CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
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dc.title
A convenient synthesis of a 2,7-difunctional tetra(alkoxy)triphenylene involving 4,4′- diacetoxy-3,3′-dialkoxybiphenyl as a key precursor and its conversion to extended hybrid mesogenic compounds
dc.type
info:eu-repo/semantics/article
dc.type
info:ar-repo/semantics/artículo
dc.type
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.date.updated
2016-10-26T21:20:58Z
dc.journal.volume
40
dc.journal.number
8
dc.journal.pagination
1121-1134
dc.journal.pais
Reino Unido
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dc.journal.ciudad
Londres
dc.description.fil
Fil: Zelcer, Andrés. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina. Universidad de Buenos Aires; Argentina
dc.description.fil
Fil: Cecchi, Florencia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina. Universidad de Buenos Aires; Argentina
dc.description.fil
Fil: Alborés, Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina. Universidad de Buenos Aires; Argentina
dc.description.fil
Fil: Guillon, Daniel. Universite de Strasbourg; Francia
dc.description.fil
Fil: Heinrich, Bennoît. Universite de Strasbourg; Francia
dc.description.fil
Fil: Donnio, Bertrand. Universite de Strasbourg; Francia
dc.description.fil
Fil: Cukiernik, Fabio Daniel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química, Física de los Materiales, Medioambiente y Energía; Argentina. Universidad de Buenos Aires; Argentina
dc.journal.title
Liquid Crystals
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dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://dx.doi.org/10.1080/02678292.2013.795623
dc.relation.alternativeid
info:eu-repo/semantics/altIdentifier/url/http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1080/02678292.2013.795623
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